3-(1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(3aS,8bS)-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LMAPBDDCXYTHMD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[3-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-(1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C -3a-（3-羟丙基）四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚和C -4a-（2-氨基乙基）-四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物的化学选择不对称合成

  摘要：

  新的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚19和四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚20环的不对称合成，分别在C-3a和C-4a位被羟基和氨基官能化的链取代，从外消旋螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮7开始。制备了通过不对称扩环从（±）-7获得的对映体螺氧基-氮杂叠氮吲哚酮（+）- 10和通过水解10得到的氨基酸（+）- 14作为关键中间体用于合成对映纯化合物（-）- 19和（-）-20。由于氨基酸14是化学衍生物制备衍生物19和20的常用中间体，因此进行了实验和计算研究，以选择性地获得这些化合物并为其形成提供机理上的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.004

文献信息

• Chemoselective asymmetric synthesis of C-3a-(3-hydroxypropyl)tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole and C-4a-(2-aminoethyl)-tetrahydropyrano[2,3-b]indole derivatives
  作者：Sara Pellegrino、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Samantha Leone、Tullio Pilati、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.004

  日期：2009.3

  The asymmetric synthesis of new tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole 19 and tetrahydropyrano[2,3-b]indole 20 rings, substituted in position C-3a and C-4a with a hydroxy- and an amino functionalized chain, respectively, was performed starting from the racemic spiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,4-diones 7. The enantiopure spiro oxo-azepinoindolinone (+)-10, obtained from (±)-7 by the way of an asymmetric

  新的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚19和四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚20环的不对称合成，分别在C-3a和C-4a位被羟基和氨基官能化的链取代，从外消旋螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮7开始。制备了通过不对称扩环从（±）-7获得的对映体螺氧基-氮杂叠氮吲哚酮（+）- 10和通过水解10得到的氨基酸（+）- 14作为关键中间体用于合成对映纯化合物（-）- 19和（-）-20。由于氨基酸14是化学衍生物制备衍生物19和20的常用中间体，因此进行了实验和计算研究，以选择性地获得这些化合物并为其形成提供机理上的合理化。