1α,3β-Dihydroxy-5-pregnen-20-on | 64180-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-Dihydroxy-5-pregnen-20-on
• 英文别名: 1α,3β-Dihydroxy-pregn-5-en-20-on；1-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 64180-15-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: LVUDOSYBZVWUDY-GXQGPDAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-Dihydroxy-5-pregnen-20-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 1α,3β-Diacetoxy-27-nor-5-cholesten-25-on
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1α,3β-Dihydroxy-5-pregnen-20-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• Hydroboration of steroidal-1,5-dien-3.BETA.-ols: A general procedure for the introduction of a hydroxyl group at 1.ALPHA.-position of the 3-oxygenated steroids.
  作者：CHIKARA KANEKO、AKIKO SUGIMOTO、SACHIKO YAMADA、MASAYUKI ISHIKAWA、SATOSHI SASAKI、TATSUO SUDA

  DOI：10.1248/cpb.22.2101

  日期：——

  The procedure used for the preparation of 1α-hydroxycholesterol from cholesta-1, 4-dien-3-one was applied to 17, 17-ethylenedioxyandrosta-1, 4-dien-3-one and 20, 20-ethylenedioxypregna-1, 4-dien-3-one. The successful results described in this paper serve to provide a basis for evaluation of wide scope of this procedure for the introduction of a hydroxyl group at 1α-position of 3-oxygenated steroid derivatives. The procedure consists of three steps starting from 3-keto-△1, 4-steroids available readily from 3-oxygenated steroids : 1) deconjugation to 3-keto-△1, 5-steroids, 2) reduction with metalhydride to 3β-hydroxy-△1, 5-steroids, and 3) hydroboration to 1α, 3β-dihydroxy-△5-steroids. This paper also includes definite identification of the final and intermediate compounds in the procedure and interpretation of their mass and nuclear magnetic resonance spectroscopic behaviors.

  从胆甾-1，4-二烯-3-酮制备 1α-羟基胆固醇的程序被应用于 17，17-亚乙二氧基雄甾-1，4-二烯-3-酮和 20，20-亚乙二氧基孕甾-1，4-二烯-3-酮。本文所描述的成功结果为评估该程序在 3 氧甾体衍生物 1α 位引入羟基的广泛应用范围提供了依据。该过程包括三个步骤，从 3-酮-△1，4-类固醇开始：1）脱共轭为 3-酮-△1，5-类固醇；2）用金属酸酐还原为 3β-羟基-△1，5-类固醇；3）氢硼化为 1α，3β-二羟基-△5-类固醇。本文还包括在该过程中最终和中间化合物的明确鉴定，以及对其质量和核磁共振光谱行为的解释。
• Chien, Nguyen Quyet; Adam, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 439
  作者：Chien, Nguyen Quyet、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• US5175154A
  申请人：——

  公开号：US5175154A

  公开（公告）日：1992-12-29
• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨