甲基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯 | 28953-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 甲基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-methoxycarbonylaminobenzothiazole
• 英文别名: 2-(methoxycarbonylamino)benzo[d]thiazole；methyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate；Benzothiazol-carbaminsaeure-(2)-methylester；2-(Methoxycarbonyl-amino)-benzothiazol；Benzothiazol-2-yl-carbamidsaeure-methylester；benzothiazol-2-yl-carbamic acid methyl ester；methyl N-(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 28953-24-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00591246
• 分子量: 208.241
• InChiKey: YKWJTPUXFFRTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 、 甲基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并唑基唑基脲衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 在弱碱叔丁醇钾存在下，将苯并唑基氨基甲酸甲酯与唑胺反应，制备了一类新的苯并唑基唑基脲衍生物。芳环上吸电子取代基的存在增强了活性。硝基取代的苯并噻唑基噻唑基脲、苯并噻唑基咪唑基脲和苯并咪唑基噻唑基脲对枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。化合物苯并噻唑基咪唑基脲和硝基取代的苯并咪唑基咪唑基脲对黑曲霉显示出潜在的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126871
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用四乙铵超氧化物从胺和二氧化碳温和方便地合成有机氨基甲酸酯

  摘要：

  摘要 利用原位生成的四乙铵超氧化物，从胺和二氧化碳中获得了一种安全、简单的有机氨基甲酸酯制备方法。

  DOI：

  10.1080/00397910701465149

文献信息

• Unexpected Formation of Benzothiazoles in the Synthesis of New Heterocycles: Benzo-1,2,4-dithiazines
  作者：Dagmar Fajkusova、Pavel Pazdera

  DOI：10.1055/s-2008-1067008

  日期：2008.4

  sulfur-sulfur bond formation. 2-Aminothiophenol, when allowed to react with isothiocyanates, provided benzothiazoles. 2,2'-Diaminodiphenyl disulfide underwent cyclizations very readily without any reducing agent to give, according to the reaction conditions, benzothiazoles or benzo-1,2,4-dithiazines. The developed proceduře offers a simple and convenient way to prepare the title compounds in very good to

  假设可逆硫-硫键形成，研究了苯并-1,2,4-二噻嗪的合成。2-氨基苯硫酚，当允许与异硫氰酸酯反应时，提供苯并噻唑。根据反应条件，2,2'-二氨基二苯基二硫化物在没有任何还原剂的情况下很容易发生环化反应，得到苯并噻唑或苯并-1,2,4-二噻嗪。开发的程序提供了一种简单方便的方法来制备标题化合物，产率非常高。直到现在，苯并-1,2,4-二噻嗪以及带有氨基硫代羰基的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物还是未知的。
• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi
  申请人：DU PONT

  公开号：US02833689A1

  公开（公告）日：1958-05-06
• ROZHKOVA N. K.; SAPRYKINA V. A., UZB. XIMIYA ZH., UZB. XIM. <UZKZ-AS>, 1975, HO 6, 28-31
  作者：ROZHKOVA N. K.、 SAPRYKINA V. A.

  DOI：——

  日期：——
• US7161033B2
  申请人：——

  公开号：US7161033B2

  公开（公告）日：2007-01-09