甲基1,3-苯并噻唑-2-亚磺酸盐 | 92335-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 甲基1,3-苯并噻唑-2-亚磺酸盐
• 英文名称: methyl benzo[d]thiazole-2-sulfinate
• 英文别名: Methyl benzo[d]thiazole-2-sulfinate；methyl 1,3-benzothiazole-2-sulfinate
• CAS: 92335-48-3
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: DDJBTHSWGLMRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,3-苯并噻唑-2-亚磺酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到甲基1,3-苯并噻唑-2-亚磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  'One-Pot' Synthesis of Sulphinic Esters from Disulphides

  摘要：

  直接给您翻译结果：烷烃和芳烃亚磺酸酯可以通过使用N-溴琥珀酰亚胺或3-氯过氧苯甲酸与N-溴琥珀酰亚胺的组合，从二硫化物和醇中方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27535

文献信息

• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• <b>Organic Disulfides and Related Substances. VI. A One-step Synthesis of Aromatic Sulfinic Esters from Lead Tetraacetate and Aromatic Disulfides or Thiols</b>
  作者：Lamar. Field、Charles B. Hoelzel、J. Michael. Locke

  DOI：10.1021/ja00864a033

  日期：1962.3
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3