tert-butyl methyl((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1067659-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl methyl((R)-1-oxo-1-((S)-2-oxoazepan-3-ylamino)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1067659-00-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 389.495
• InChiKey: DXJYORHEWJWSLT-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以107 mg的产率得到N-(S)-azepan-2-one-3-yl-(R)-2-methylamino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs

  摘要：

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol801842v
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-D-phenylalanine 、 3-氨基六氢-2H-氮杂卓-2-酮盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl methyl((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  解决从海洋海绵的Ciliatamides，酰化的二肽的配置分配中的混乱。

  摘要：

  具有四个合成的异构体（正品ciliatamide A的直接比较1 - 4）通过NMR和手性相HPLC方法揭示ciliatamide A具有12 [R （d - ñ -MePhe残基）和22小号（升-Lys残基）的配置，这与我们之前的作业或其他人通过全面综合提出的作业都不相同。纤毛胺D中蛋氨酸亚砜残基的绝对构型也被修改为d。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00684

文献信息

• Resolution of the Confusion in the Assignments of Configuration for the Ciliatamides, Acylated Dipeptides from Marine Sponges
  作者：Kentaro Takada、Raku Irie、Rei Suo、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00684

  日期：2017.10.27

  revealed that ciliatamide A possesses the 12R (d-N-MePhe residue) and 22S (l-Lys residue) configurations, which were not identical with either our previous assignment or those proposed by others through total synthesis. The absolute configuration of the methionine sulfoxide residue in ciliatamide D was also revised to be d.

  具有四个合成的异构体（正品ciliatamide A的直接比较1 - 4）通过NMR和手性相HPLC方法揭示ciliatamide A具有12 [R （d - ñ -MePhe残基）和22小号（升-Lys残基）的配置，这与我们之前的作业或其他人通过全面综合提出的作业都不相同。纤毛胺D中蛋氨酸亚砜残基的绝对构型也被修改为d。
• Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs
  作者：Jana A. Lewis、R. Nathan Daniels、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol801842v

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.