1-benzyloxycarbonyl-3-{[(triiso-propylsilyl)oxy]ethyl}indole | 1448446-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-3-{[(triiso-propylsilyl)oxy]ethyl}indole
• 英文别名: Benzyl 3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]indole-1-carboxylate；benzyl 3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1448446-44-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: VBTXQDAAHPVXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 、 1-benzyloxycarbonyl-3-{[(triiso-propylsilyl)oxy]ethyl}indole 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到9-benzyloxycarbonyl-1-ethoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4,4,-dimethyl-3-oxo-4a-{[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}carbazole
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-3-{[(triiso-propylsilyl)oxy]ethyl}indole
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734

文献信息

• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。