(R,S)-α-acetamido-N-(2-fluorobenzyl)-2-furanacetamide | 124421-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-α-acetamido-N-(2-fluorobenzyl)-2-furanacetamide
• 英文别名: (D,L)-α-Acetamido-N-(2-fluorobenzyl)-2-furanacetamide；2-acetamido-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-(furan-2-yl)acetamide
• CAS: 124421-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 290.294
• InChiKey: AWAVWGRXYSHJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-ethyl α-acetamido-2-furanacetate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 水 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R,S)-α-acetamido-N-(2-fluorobenzyl)-2-furanacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-芳族和α-杂芳族氨基酸的制备和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。

  DOI：

  10.1021/jm00165a006

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0400440A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  The present invention relates to compounds exhibiting central nervous system (CNS) activity which are useful in the treatment of epilepsy and other CNS disorders. The compounds of this invention have the following general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R is aryl, aryl lower alkyl, heterocyclic or heterocyclic lower alkyl, wherein R is unsubstituted or is substituted with at least one electron withdrawing group or an electron donating group; R₁ is hydrogen or lower alkyl and R₁ is unsubstituted or is substituted with at least one electron withdrawing substituent or at least one electron donating substituent; R₂ and R₃ are independently each hydrogen, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, heterocycli, heterocycli lower alkyl or Z-Y, wherein R₂ and R₃ may be unsubstituted or substituted with at least one electron withdrawing group or electron donating group; Z is O, S, NR₄, PR₄ or a chemical bond; Y is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or halo, and Y may be unsubstituted or substituted with at least one electron donating group or electron donating group; provided that when Y is halo, Z is a chemical bond or ZY taken together is NR₄NR₅R₆, NR₄OR₅, ONR₄R₅, OPR₄R₅, PR₄OR₅, SNR₄R₅, NR₄SR₅, SPR₄R₅, PR₄SR₅, NR₄PR₅R₆ or PR₄NR₅R₆, R₄, R₅ and R₆ are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, and R₄, R₅ and R₆ may be unsubstituted or substituted with an electron withdrawing group or an electron donating group and n is 1-4.

  本发明涉及可用于治疗癫痫和其他中枢神经系统疾病的具有中枢神经系统（CNS）活性的化合物。本发明的化合物具有以下通式： 及其药学上可接受的盐 其中 R 是芳基、芳基低级烷基、杂环或杂环低级烷基，其中 R 未被取代或被至少一个取电子基团或供电子基团取代； R₁ 是氢或低级烷基，且 R₁ 未被取代或被至少一个取电子取代基或至少一个供电子取代基取代； R₂和R₃各自独立地是氢、低级烯基、低级炔基、芳基低级烷基、芳基、杂环基、杂环基低级烷基或Z-Y，其中R₂和R₃可以未被取代或被至少一个取电子基团或捐电子基团取代； Z 是 O、S、NR₄、PR₄ 或化学键； Y 是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基或卤素，并且 Y 可以是未取代的或被至少一个电子捐献基团或电子捐献基团取代的；但当 Y 是卤素时，Z 是化学键或 ZY 合在一起是 NR₄NR₅, NR₄OR₅, ONR₄R₅, OPR₄R₅, PR₄OR₅, SNR₄R₅, NR₄SR₅, SPR₄R₅, PR₄SR₅, NR₄PR₅R₆ 或 PR₄NR₅R₆ 、 R₄、R₅ 和 R₆ 独立地是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基，并且 R₄、R₅ 和 R₆ 可以是未取代的，也可以是被取电子基团或供电子基团取代的，并且 n 为 1-4。
• Method for identifying CRMP modulators
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1873527A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  The present invention refers to a method for identifying a modulator of CRMP suitable for the prevention, alleviation or/and treatment of CRMP-associated diseases.

  本发明是指一种用于确定适合预防、缓解或/和治疗 CRMP 相关疾病的 CRMP 调节剂的方法。
• Peptide compounds for the treatment of hyperexcitability disorders
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1920780A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The present invention is directed to the use of a class of peptide compounds for treating diseases associated with hyperexcitability, preferably a disease associated with a hyperexcitable tissue. The disease might be associated with dysfunction of ion channels or/and the disease might be an anxiety or/and stress disease.

  本发明涉及一类多肽化合物用于治疗与过度兴奋有关的疾病，最好是与过度兴奋组织有关的疾病。这种疾病可能与离子通道功能障碍有关，或者/和这种疾病可能是一种焦虑或/和应激性疾病。
• Pharmaceutical composition with synergistic anticonvulsant effect
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1925314A1

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a compound (a) of a class of peptide compounds and at least one further compound (b) for the prevention, alleviation or/and treatment of epileptic seizures.

  本发明涉及一种药物组合物，该组合物包含一类多肽化合物（a）和至少另一种化合物（b），用于预防、缓解或/和治疗癫痫发作。
• Lacosamide for the treatment of hyperexcitability disorder and diseases associated with sodium channel dysfunction
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP2345455A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  The present invention is directed to the use of a class of peptide compounds for treating diseases associated with dysfunction of an ion channel.

  本发明涉及使用一类多肽化合物治疗与离子通道功能障碍有关的疾病。