(2R)-3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propionic acid | 193085-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-3-(biphenyl-4-yl)propionic acid；(2R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-3-(biphenyl-4-yl)propionic acid；(2R)-3-(biphenyl-4-yl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-propionic acid；(2R)-2-tert-Butyloxycarbonylamino-N-methyl-3-(4-biphenylyl)propionic acid；N-Boc-N-methyl-3-(biphenyl-4-yl)-D-alanine；(2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 193085-61-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: ZUSDIXVXKSYBLT-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propionic acid 生成 1-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-3,5-dimethylhex-2-enoyl)-N-methylamino]-3-(biphenyl-4-yl)propionyl}4-benzylpiperidine-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  本发明涉及式I的4,4-二取代和3,3-二取代的哌啶化合物，其中D、E、G、J、R1、a、b、c和d在规范中有定义，包含它们的组合物以及它们用于治疗由于生长激素缺乏引起的医学障碍的用途。

  公开号：

  US06303620B1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸 、 碘甲烷 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 以3.96 g的产率得到(2R)-3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  公开号：

  EP1184370B1

文献信息

• Novel Orally Active Growth Hormone Secretagogues
  作者：Thomas K. Hansen、Michael Ankersen、Birgit S. Hansen、Kirsten Raun、Karin K. Nielsen、Jesper Lau、Bernd Peschke、Behrend F. Lundt、Henning Thøgersen、Nils L. Johansen、Kjeld Madsen、Peter H. Andersen

  DOI：10.1021/jm980197u

  日期：1998.9.1

  A novel class of growth hormone-releasing compounds with a molecular weight in the range from 500 to 650 has been discovered. The aim of this study was to obtain growth hormone secretagogues with oral bioavailability. By a rational approach we were able to reduce the size of the lead compound ipamorelin (4) and simultaneously to reduce hydrogen-bonding potential by incorporation of backbone isosters

  已经发现了一类新型的生长激素释放化合物，其分子量在500至650的范围内。这项研究的目的是获得具有口服生物利用度的生长激素促分泌素。通过一种合理的方法，我们能够减少铅化合物伊帕瑞林（4）的尺寸，同时通过并入骨架等位基因来降低氢键结合的潜力，同时又保持了猪体内的效力。大鼠垂体测定法用于筛选所有化合物，并评估应进一步测试哪些化合物的狗在猪中的体内效力以及狗的口服生物利用度（fpo）。大多数测试化合物的fpo范围为10-55％。据报道静脉内给药后在猪中的体内效力，并且对于最有效的化合物，ED 50被发现为30nmol / kg体重。
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES POSSEDANT DES PROPRIETES DE LIBERATION D'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999058501A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The present invention relates to novel compounds, in particular 4,4-disubstituted and 3,3-disubstituted piperidine compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés, en particulier des composés de pipéridine 4,4-disubstitué et de 3,3-disubstitué, des compositions contenant ces composés, et l'utilisation desdits composés pour traiter des troubles médicaux résultant d'une déficience d'hormone de croissance.

  （中文）本发明涉及新型化合物，特别是4,4-二取代和3,3-二取代哌啶化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗由于生长激素缺乏引起的医学障碍的用途。
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES A PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000001726A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention relates to novel compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  该发明涉及新型化合物、含有它们的组合物以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医疗障碍的用途。
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077941B1

  公开（公告）日：2009-08-12
• New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight
  作者：B Peschke

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00160-4

  日期：2000.6

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.