2-羟基-3,3-二苯基丁酸 | 197971-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3,3-二苯基丁酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-diphenylbutyric acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-3,3-diphenylpropionic acid；2-hydroxy-3,3-diphenylbutanoic acid
• CAS: 197971-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: INQIVJHBJNZHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  413.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,3-二苯基丁酸 在 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(4,6-dimethylpyrimid-2-yloxy)-3,3-diphenylbutyricacid
  参考文献：
  名称：

  结构相似性及其惊喜：内皮素受体拮抗剂——工艺研发报告

  摘要：

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。

  DOI：

  10.1021/op000040n
• 作为产物：
  描述：

  3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3,3-二苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  结构相似性及其惊喜：内皮素受体拮抗剂——工艺研发报告

  摘要：

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。

  DOI：

  10.1021/op000040n

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS TO PREPARE S-2-HYDROXY-3-METHOXY-3,3-DIPHENYL PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE S-2-HYDROXY-3-MÉTHOXY-3,3-DIPHÉNYLPROPIONIQUE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2012017441A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Disclosed is a process for the preparation of S-2-Hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid (I) the key intermediate for the preparation of Ambrisentan [(+)-2(S)-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid]. Ambrisentan of the formula (IA) is approved under the trademark "Letairis ®" by the US Food and Drug Administration for the treatment of Pulmonary artery hypertension(PAH).

  本文披露了一种制备S-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸(I)的方法，该方法是制备Ambrisentan [(+)-2(S)-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸]的关键中间体。具有式(IA)的Ambrisentan已经被美国食品药品监督管理局批准，商标为"Letairis ®"，用于治疗肺动脉高压（PAH）。
• &agr;-hydrdroxylic acid derivatives, their production and use
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06686369B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula where the radicals have the meanings stated in the description, to the preparation of these compounds and to their use as drugs.

  本发明涉及以下式中的羧酸衍生物，其中基团具有描述中所述的含义，以及这些化合物的制备和它们作为药物的用途。
• PROCESS TO PREPARE S-2-HYDROXY-3-METHOXY-3,3-DIPHENYL PROPIONIC ACID
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130184490A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed is a process for the preparation of S-2-Hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid (I) the key intermediate for the preparation of Ambrisentan [(+)-2(S)-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid]. Ambrisentan of the formula (IA) is approved under the trademark “Letairis ®” by the US Food and Drug Administration for the treatment of Pulmonary artery hypertension (PAH).

  本发明公开了一种制备S-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸(I)的方法，该方法是制备Ambrisentan [(+)-2(S)-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸]的关键中间体。公式(I)的Ambrisentan已获得美国食品和药物管理局的商标“Letairis®”批准，用于治疗肺动脉高压（PAH）。
• Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 16-22
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR RACEMATSPALTUNG VON 2-HYDROXYPROPIONSÄUREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1124782A1

  公开（公告）日：2001-08-22