甲基1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸酯 | 14997-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 14997-05-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD05669331
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OHOMMMWAZVAKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  通过4-氮杂-6-甲氧基羰基-5-己烯基的自由基环化反应合成吲哚并咪唑和喹唑烷环系统

  摘要：

  描述了通过4-氮杂-6-甲氧基羰基-5-己烯基的分子内环化形成双环胺。氮原子与双键的直接连接改变了烯烃的电子性质，因此环化的效率比全碳类似物或其他氮杂取代的5-己烯基环化的效率低。方便地从烟酸甲酯合成各种吲哚并咪唑。另外，环化被用作从烟酸甲酯短合成（±）-艾比丁宁的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81101-7
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到甲基1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过周环骨架重建合成Aspidodisamine。

  摘要：

  开发了一种不同的方法，用于目前在Asperdosperma生物碱类中存在的吡咯并喹啉骨架。作为一个案例研究，大量的可再生烟酸通过周环骨架重建被转化为吡咯并喹啉生物碱的独特成员-Aspidodispermine。该序列包含[2 + 2]-光环加成，Ramberg-Bäcklund收缩和双环[2.2.0]己烯的菌株促进的正式电环重排，并且潜在地可扩展至依维他啶生物碱中存在的吡咯并吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01242

文献信息

• Expedited Synthesis of Matrine Analogues through an Oxidative Cascade Addition/Double-Cyclization Radical Process
  作者：Simón Olguín-Uribe、Marco V. Mijangos、Yoarhy A. Amador-Sánchez、Miguel A. Sánchez-Carmona、Luis D. Miranda

  DOI：10.1002/ejoc.201700208

  日期：2017.5.3

  nicotinate–xanthate derivative to N-allylindoles and N-allylpyrroles resulted in polycyclic heterocycle-fused pyridonaphthyridines through a tandem radical intermolecular/intramolecular oxidative addition reaction sequence that created three new C–C bonds and two new rings in a single event. Such polyheterocycles showcase the matrine alkaloid framework and are similar to indole–monoterpenoid natural products

  将烟酸酯-黄原酸酯衍生物添加到 N-烯丙基吲哚和 N-烯丙基吡咯，通过串联自由基分子间/分子内氧化加成反应序列生成多环杂环稠合的吡啶并萘啶，该反应序列在单个事件中产生三个新的 C-C 键和两个新环. 这种多杂环展示了苦参碱生物碱骨架，类似于吲哚-单萜类天然产物。
• Towards a New Synthetic Entry into theIboga-Alkaloid Family
  作者：Christine Frauenfelder、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-g

  日期：2000.8.9

  A novel retrosynthetic concept is presented that, in principle, allows access to many hitherto not accessible representatives of the Iboga-alkaloid family. The flexibility required by this approach is provided through a highly convergent assembly of the target, which allows for a control over the substitution pattern of the indole sub-system, as well as over the relative configuration of the aliphatic

  提出了一种新的逆合成概念，原则上，该概念允许访问许多迄今为止无法获得的 Iboga-生物碱家族的代表。这种方法所需的灵活性是通过目标的高度收敛组装提供的，这允许控制吲哚子系统的取代模式，以及这些生物碱的脂肪族核心的相对构型。构建后者的关键步骤在于分子内硝酮-烯烃 1,3-偶极环加成反应 26 以产生关键的三环异恶唑烷衍生物 28。
• [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between β-Acceptor-Substituted Enamines and 2-Vinylindole Radical Cations Acting as Hetero-Dienes
  作者：Christoph F. Gürtler、Eberhard Steckhan、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo951551o

  日期：1996.1.1

  [4 + 2]-Cycloaddition reactions between 2-vinylindoles acting as hetero-dienes and beta-acceptor substituted cyclic and acyclic enamines can be induced by formation of 2-vinylindole radical cations either via anodic oxidation or photoelectron transfer (PET) using catalytic amounts of triarylpyrylium tetrafluoroborates as sensitizers. In this way, pyrido[1,2-a]indoles or indolo[1,2-a]hexahydro-1,8-naphthyridines

  充当杂二烯的2-乙烯基吲哚与β-受体取代的环状和无环烯胺之间的[4 + 2]-环加成反应可以通过使用催化量的阳极氧化或光电子转移（PET）形成2-乙烯基吲哚自由基阳离子来诱导四氟硼酸三芳基吡啶鎓作为敏化剂。以此方式，在完整的区域和立体化学控制下，一步形成吡啶并[1,2-a]吲哚或吲哚[1,2-a]六氢-1,8-萘啶。
• Electrochemically Induced Hetero-[4+2]-Cycloaddition Reactions Between 2-Vinylpyrroles andβ-Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Thomas Peglow、Siegfried Blechert、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<107::aid-chem107>3.0.co;2-e

  日期：1998.1

  Recently, we reported on radical cation cycloaddition reactions between 2-vinylindoles and beta-acceptor-substituted enamines, which provide a new pathway to pyrido[1,2-a] indoles.([1]) In order to broaden the synthetic scope of this reaction, we have developed hetero-[4+2]-cycloaddition reactions between a number of readily accessible 2-vinylpyrroles, acting as heterodienes, and beta-acceptor-substituted enamines. This reaction is induced by electrochemically generated radical cations of either the 2-vinylpyrrole diene or the enamine dienophile. These electron-transfer-induced reactions open up a novel route to highly substituted indolizines in moderate yields. We propose a mechanism that explains both the complete regio-control of this cycloaddition as well as the product formation, irrespective of the inducing radical cation species.
• CHRISTENSEN S. B.; KROGSGAARD-LARSEN P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1980, 17, NO 2, 191-202
  作者：CHRISTENSEN S. B.、 KROGSGAARD-LARSEN P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图