tetramethyl 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate) | 1296260-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tetramethyl 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate)
• 英文别名: 1,1'-(1,3-propanediyl)-bis[dimethyl 2,5-diphenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylate]；Dimethyl 1-[3-[3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,5-diphenylpyrrol-1-yl]propyl]-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1296260-16-6
• 化学式: C₄₃H₃₈N₂O₈
• 分子量: 710.783
• InChiKey: WRIJQFNQWZMXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到1,1'-[(1,2-propanediyl)bis[2-ethyl-5-phenyl] pyrrole-3,4-dimethanol]
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha'-(1,3-丙烷二基二亚胺)二-苯乙腈 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 tetramethyl 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495

文献信息

• Ultrasound-Mediated One-Pot Synthesis of the Fully Functionalized N,Nʹ-(1,3-Propane)bispyrroles
  作者：Huijun Liu、Feng Feng、Yong Guo、Qi Ma、Zhen Lu、Qiang Zhao、Jinping Song、Kewei Wang

  DOI：10.3987/com-17-13790

  日期：——

  Five fully functionalized N,N'-(1,3-propane)bispyrroles were synthesized by the tert-butyl isocyanide-mediated one-pot reaction of bisimines, aroyl chloride and dimethyl acetylenedicarboxylate under ultrasonic irradiation in good yield. The structures of N,N'-(1,3-propane)bispyrroles were characterized by H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy.