(Z)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 1342259-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1342259-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₄
• 分子量: 238.215
• InChiKey: TXVLHHIWTVNBEJ-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628

文献信息

• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150196540A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及NMDA调节剂及其相关用途，例如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施例中，本文所披露的化合物是NR2C亚单位选择性NMDA增强剂。在某些实施例中，本公开考虑化合物和制药组合物。在某些实施例中，本公开考虑化合物作为前药，可选择地用一个或多个取代基，衍生物或其盐替代。在某些实施例中，本公开涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用含有本文所披露的化合物的有效量的组合物。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of a Novel Series of GluN2C-Selective Potentiators
  作者：Sommer S. Zimmerman、Alpa Khatri、Ethel C. Garnier-Amblard、Praseeda Mullasseril、Natalie L. Kurtkaya、Stefka Gyoneva、Kasper B. Hansen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm401695d

  日期：2014.3.27

  herein describe a novel series of pyrrolidinones that selectively potentiate only NMDA receptors that contain the GluN2C subunit. The most active analogues tested were over 100-fold selective for recombinant GluN2C-containing receptors over GluN2A/B/D-containing NMDA receptors as well as AMPA and kainate receptors. This series represents the first class of allosteric potentiators that are selective

  NMDA受体是介导慢速的Ca GluN1和GluN2A-d亚基组成的四聚体复合2+ -兴奋性突触传递的渗透组分。NMDA 受体与广泛的神经系统疾病有关，因此代表了一个重要的治疗靶点。我们在此描述了一系列新型吡咯烷酮，它们选择性地仅增强含有 GluN2C 亚基的 NMDA 受体。测试的最活跃的类似物对重组 GluN2C 受体的选择性是对 GluN2A/B/D 含 NMDA 受体以及 AMPA 和红藻氨酸受体的 100 倍以上。该系列代表了第一类对含二异聚体 GluN2C 的 NMDA 受体具有选择性的变构增效剂。
• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。