1-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)-3-(2',4'-dibromobenzenesulfonyl)urea | 1355221-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)-3-(2',4'-dibromobenzenesulfonyl)urea
• 英文别名: 1-(2,4-Dibromophenyl)sulfonyl-3-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]urea
• CAS: 1355221-95-2
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N₃O₅S₂
• 分子量: 487.15
• InChiKey: LFPAFEWVDQRVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(isocyanatomethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 2,4-dibromo-benzenesulfonic acid amide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 以75%的产率得到1-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)-3-(2',4'-dibromobenzenesulfonyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有生物动力学芳基磺酰脲部分的新型2,4-噻唑烷二酮的合成及降血糖评价

  摘要：

  通过缩合各种取代的磺酰胺和5-（异氰酸根合甲基）噻唑烷二-2,4-二酮6合成了具有芳基磺酰脲部分8a - h的新2,4-噻唑烷二酮。异氰基甲基噻唑烷二酮是通过使用Curtius重排法从已知的2,4-二氧-5-噻唑烷乙酸4开始获得的。已经评估了新合成的化合物8a - h在正常大鼠模型中的抗降血糖活性，其中这些化合物8b，8c，8e和8f在负载蔗糖的大鼠模型中显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.110

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2,4-thiazolidinediones having biodynamic aryl sulfonylurea moieties
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Neha Rahuja、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.110

  日期：2012.1

  New 2,4-thiazolidinediones with aryl sulfonylurea moieties 8a–h have been synthesized by condensing various substituted sulfonamides and 5-(isocyanatomethyl) thiazolidino-2,4-dione 6. The isocyanomethyl thiazolidinedione was obtained by using the Curtius rearrangement, starting from known 2,4-dioxo-5-thiazolidineacetic acid 4. The newly synthesized compounds 8a–h have been evaluated for the antihyperglycemic

  通过缩合各种取代的磺酰胺和5-（异氰酸根合甲基）噻唑烷二-2,4-二酮6合成了具有芳基磺酰脲部分8a - h的新2,4-噻唑烷二酮。异氰基甲基噻唑烷二酮是通过使用Curtius重排法从已知的2,4-二氧-5-噻唑烷乙酸4开始获得的。已经评估了新合成的化合物8a - h在正常大鼠模型中的抗降血糖活性，其中这些化合物8b，8c，8e和8f在负载蔗糖的大鼠模型中显示出显着的降血糖活性。