(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methylfuran-3-yl)-2-methylsulfanylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 155247-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methylfuran-3-yl)-2-methylsulfanylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155247-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: VEZFNYZLAVFNMW-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methylfuran-3-yl)-2-methylsulfanylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 Raney nickel (W-4) 、 双氧水 、 氧气 、 rose bengal 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 trimethyl (Z,3R)-3-hydroxy-1-methylbut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin

  摘要：

  The 2,3-disubstituted maleic anhydride segment of tautomycin has been synthesized in optically active form. Oxidation of 3,4-disubsrituted furan employing singlet oxygen completes the construction of the maleic anhydride moiety. Esterification of the maleic anhydride segment without protecting anhydride moiety resulted in the successful coupling reaction with fragment derived from tautomycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85365-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-甲基-3-糠酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 pH 7 aq. phosphate buffer 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methylfuran-3-yl)-2-methylsulfanylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin

  摘要：

  The 2,3-disubstituted maleic anhydride segment of tautomycin has been synthesized in optically active form. Oxidation of 3,4-disubsrituted furan employing singlet oxygen completes the construction of the maleic anhydride moiety. Esterification of the maleic anhydride segment without protecting anhydride moiety resulted in the successful coupling reaction with fragment derived from tautomycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85365-5

文献信息

• Synthetic studies on tautomycin
  作者：Atsushi Naganawa、Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85365-5

  日期：1994.1

  The 2,3-disubstituted maleic anhydride segment of tautomycin has been synthesized in optically active form. Oxidation of 3,4-disubsrituted furan employing singlet oxygen completes the construction of the maleic anhydride moiety. Esterification of the maleic anhydride segment without protecting anhydride moiety resulted in the successful coupling reaction with fragment derived from tautomycin.