6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1570097-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-naphthalen-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1570097-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: CJDGYQZLSMUMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到3,7-dimethyl-7,8-dihydro-5H-benzo[6,7]isoquinolino[1,2-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的氧化还原-中性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应快速，直接地获得二氢异喹啉代[1,2- b ]喹唑啉酮

  摘要：

  钌（II）催化的二氢异喹啉稠合的喹唑啉酮衍生物的氧化还原中性合成是通过使用喹唑啉酮作为固有引导基团的CH活化和烯烃双官能团的合并完成的。该分子间反应迅速进行，并在10分钟内完成，从而提供了高收率的成环产物，而没有任何化学计量的金属氧化剂。从机理上讲，这种串联反应是通过直接的邻位CH烯丙基化，然后与近端的-CONH基团进行加氢胺化反应，得到6-甲基-5,6-二氢-8 H-异喹啉基[1,2 - b ]喹唑啉-8-一个操作即可完成。羧酸添加剂在活性催化剂的形成和原金属的脱金属中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-氨基-5-甲基苯腈 、 一氧化碳 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2- aminobenzonitriles喹唑啉酮和芳基溴化物的合成级联通过钯催化的羰基化反应

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。

  DOI：

  10.1039/c3gc42089b