2-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 18372-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: rac-3-(3-Indolyl)milchsaeure-methylester；(+/-)-indollactic acid methyl ester；D,L-indole-3-lactate methyl ester；indole-3-lactic acid methyl ester；methyl β-indolyllactate；2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 18372-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YHKXBTJWCNPFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-4-<2-(Formamido)phenyl>-2-hydroxy-4-oxobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  制备3-（3-吲哚基）乳酸。_一种新的rac - Blepharismon的合成，日本Blepharisma japonicum的低分子量缀合物

  摘要：

  3-（3-吲哚基）乳酸衍生物的强大而多样的合成方法尤其可以提供rac-blepharismismone（7）及其类似物的通道。Blepharismon诱导了接合，导致纤毛虫Blepharisma japonicum [以前为B. Intermedium（Bhandary）]发生核交换。将3位未取代的吲哚1与rac-2,3-环氧丙酸甲酯（2）烷基化，得到rac-3（3-吲哚基）乳酸甲酯，可以很容易地将其皂化得到相应的酸4。用5-苄氧基吲哚（1b）可得到rac3-（5-羟基-3-吲哚基）乳酸（5），这是睑肌酮生物合成中的一种可能的前体。通过臭氧分解和氢解裂解吡咯系统，得到（甲酰胺基）苯甲酮衍生物6。用1b可以通过这种方式获得11％rac-blepharismone（7）。总产量。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830207
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚-乳酸 生成 2-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06110962A1

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Tryptophan Lyase (NosL): A Cornucopia of 5′-Deoxyadenosyl Radical Mediated Transformations
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b06139

  日期：2016.12.21

  Tryptophan lyase (NosL) is a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme that catalyzes the formation of 3-methyl-2-indolic acid from l-tryptophan. In this paper, we demonstrate that the 5'-deoxyadenosyl radical is considerably more versatile in its chemistry than previously anticipated: hydrogen atom abstraction from Nα-cyclopropyltryptophan occurs at Cα rather than the amino group with NosL Y90A

  色氨酸裂解酶 (NosL) 是一种自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶，可催化从 l-色氨酸形成 3-甲基-2-吲哚酸。在本文中，我们证明了 5'-脱氧腺苷基团在其化学中的用途比以前预期的要多得多：从 Nα-环丙基色氨酸中提取氢原子发生在 Cα 处，而不是使用 NosL Y90A 的氨基，并用酮代替底物胺或烯烃将化学反应从氢原子提取变为双键加成。此外，5'-脱氧腺苷自由基可以添加到 [4Fe-4S] 簇中，并且连二亚硫酸盐可用于在活性位点捕获自由基。
• Diastereodivergent Reverse Prenylation of Indole and Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of Amauromine, Novoamauromine, and <i>epi</i> -Amauromine
  作者：Jonas M. Müller、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/anie.201509468

  日期：2016.4.4

  A regio‐ and stereoselective reverse prenylation of indole and tryptophan derivatives is presented. All four possible stereoisomers are accessible through this iridium‐catalyzed reaction. The stereoselectivity is controlled by a chiral phosphoramidite ligand in combination with an achiral borane additive and can be switched by changing the nature of the borane. One enantiomer of the ligand is thus

  提出了吲哚和色氨酸衍生物的区域和立体选择性反向异戊烯化作用。通过这种铱催化的反应可以得到所有四种可能的立体异构体。立体选择性由手性亚磷酰胺配体与非手性硼烷添加剂结合控制，并且可以通过改变硼烷的性质进行切换。因此，配体的一种对映体足以制备所有可能的异构体。该方法的合成潜力通过金毛胺及其两种天然非对映异构体的短时全合成得到证明。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2013019690A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(lH-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。
• Kurasoins A and B, New Protein Farnesyltransferase Inhibitors Produced by Paecilomyces sp. FO-3684. II. Structure Elucidation and Total Synthesis.
  作者：RYUJI UCHIDA、KAZURO SHIOMI、TOSHIAKI SUNAZUKA、JUNJI INOKOSHI、AI NISHIZAWA、TOMOYASU HIROSE、HARUO TANAKA、YUZURU IWAI、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.886

  日期：——

  The structures of new protein farnesyltransferase inhibitors, kurasoins A and B, were elucidated by NMR study. Kurasoins A and B are acyloin compounds having in common a 3-hydroxy-lpheny-1-2-butanone moiety, to which p-hydroxyphenyl and 3-indolyl moieties respectively, are connected at C-4. The structures were confirmed by total synthesis.

  通过 NMR 研究阐明了新型蛋白质法尼基转移酶抑制剂 kurasoins A 和 B 的结构。 Kurasoins A和B是偶姻化合物，其共同具有3-羟基-苯基-1-2-丁酮部分，对羟基苯基和3-吲哚基部分分别在C-4处与其连接。通过全合成确认了结构。