2-羟基-3-(2-甲基苯氧基)丙酸 | 26114-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-羟基-3-(2-甲基苯氧基)丙酸
• 英文名称: rac-2-hydroxy-3-(2-methylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-o-tolyloxy-propionic acid；2-Hydroxy-3-o-tolyloxy-propionsaeure；2-Hydroxy-3-(2-methylphenoxy)propanoic acid
• CAS: 26114-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JAZQODDDVRQQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  342.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-羟基-3-(2-甲基苯氧基)丙酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以99.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-芳氧基-2-羟基丙酸的合成，是顺式-4-氨基苯并三醇合成的中间产物

  摘要：

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040150
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-羟基-3-(2-甲基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-芳氧基-2-羟基丙酸的合成，是顺式-4-氨基苯并三醇合成的中间产物

  摘要：

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040150

文献信息

• Metabolism of α : β-Dihydroxy-γ-(2-methyl-phenoxy)propane (‘Myanesin')
  作者：E. L. GRAVES、T. J. ELLIOTT、W. BRADLEY

  DOI：10.1038/162257b0

  日期：1948.8

  IN a recent communication1, Wyngaarden, Woods and Seevers have shown that ‘Myanesin’ administered intravenously to dogs appears in the urine mainly in combination with glycuronic acid, while a small amount is excreted without change. We have found that after intravenous administration to humans or rabbits, a portion is oxidized and excreted as α-hydroxy-β-(2-methylphenoxy)propionic acid. The acid may

  在最近的通讯中，Wyngaarden、Woods 和 Seevers 表明，静脉注射给狗的“Myanesin”主要与葡萄糖醛酸一起出现在尿液中，而少量则没有变化地排出体外。我们发现人或兔静脉给药后，一部分被氧化并以α-羟基-β-(2-甲基苯氧基)丙酸的形式排出体外。酸可以通过将尿液酸化至 pH 3，用乙醚连续提取 24-48 小时，从乙醚提取物转移到碳酸氢钠溶液中，并通过酸化和用乙醚提取从水溶液中回收来分离。溶于乙醚的产物首先从四氯化碳中结晶，然后是水，最后是氯仿。纯酸在 146–147°（校正）熔化（发现：C，61·2；H，6·1；C10H12O4 需要 C，61·2；H，6·1%）。该酸没有旋光活性。它与邻甲酚与 β-氯乳酸缩合得到的酸相同（发现：C，61·1；H，6.1%）。
• [EN] PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES AS TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDIN-4 (3H)-ONE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2021221169A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This invention relates to pyrimidin-4(3H)-one derivatives that act as modulators of the TRPV4 receptor. The present invention also relates to processes for the preparation of novel pyrimidin-4(3H)-one derivatives and to their use in the treatment of a wide range of diseases, syndromes, and disorders, in particular for the treatment of inflammatory, pain, and urological diseases or disorders.

  这项发明涉及作为TRPV4受体调节剂的嘧啶-4(3H)-酮衍生物。本发明还涉及新型嘧啶-4(3H)-酮衍生物的制备方法，以及它们在治疗各种疾病、综合症和紊乱中的应用，特别是用于治疗炎症、疼痛和泌尿系统疾病或紊乱。
• Riley; Berger, Archives of Biochemistry, 1949, vol. 20, p. 159
  作者：Riley、Berger

  DOI：——

  日期：——
• The Isolation and Characterization of Two Metabolic Products of Myanesin (3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol)^1,2
  作者：Richard F. Riley

  DOI：10.1021/ja01168a091

  日期：1950.12