4-(cyclododecylidenemethylene)-3-methyl-3-(perfluorohexylmethyl)-tetrahydrofuran | 1380217-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-(cyclododecylidenemethylene)-3-methyl-3-(perfluorohexylmethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: zr-8-8, 34
• CAS: 1380217-79-7
• 化学式: C₂₅H₃₁F₁₃O
• 分子量: 594.5
• InChiKey: BOFVYEXEVITZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环十二烷-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.84h， 生成 4-(cyclododecylidenemethylene)-3-methyl-3-(perfluorohexylmethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的烯基烯烃的自由基环化来实现烯基的正式烷基化

  摘要：

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107747

文献信息

• Formal Alkylation of Allenes through Highly Selective Radical Cyclizations of Allene-enes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201107747

  日期：2012.4.16

  example of alkene‐to‐allene radical cyclization of allene‐enes is reported. The highly chemoselective intermolecular radical addition reaction of the alkene and subsequent, exclusive exo‐radical addition to the allene was realized with perfluoroalkyl radicals (see scheme). A subsequent TBAF‐promoted dehydroiodination of the cyclization products forms cyclopentanes and regenerates an allene moiety (TBAF=t

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。