methyl 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 56805-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；methyl 5-methylthiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 56805-16-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: GCWXTOHETIBUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-{(1E,3E)-4-(dimethylamino)-3-[4-(methoxycarbonyl)-1,2,3-thiadiazol-5-yl]buta-1,3-dienyl}-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and Thiazole-Based Strobilurins as Potent Fungicide Candidates
  作者：Lai Chen、Yu-Jie Zhu、Zhi-Jin Fan、Xiao-Feng Guo、Zhi-Ming Zhang、Jing-Hua Xu、Ying-Qi Song、Morzherin Y. Yurievich、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05128

  日期：2017.2.1

  Strobilurin fungicides play a crucial role in protecting plants against different pathogens and securing food supplies. A series of 1,2,3-thiadiazole and thiazole-based strobilurins were rationally designed, synthesized, characterized, and tested against various fungi. Introduction of 1,2,3-thiadiazole greatly improved the fungicidal activity of the target molecules. Compounds 8a, 8c, 8d, and 10i exhibited

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of Thiadiazoles with Phosphaalkynes to Prepare 1,3-Thiaphospholes
  作者：Wenbin Liang、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202000506

  日期：2020.7.7

  Phosphaalkynes serve as building blocks of sulfur and phosphorus‐containing aromatic rings, 1,3‐thiaphospholes. A rhodium catalyst was found to promote the denitrogenation of 1,2,3‐thiadiazoles and cyclization with phosphaalkynes. A new applicability of phosphaalkynes in organic synthesis is reported.

  磷炔是硫和含磷芳环，1,3-噻吩基的基石。发现铑催化剂可促进1,2,3-噻二唑脱氮并与磷炔烃环合。报道了磷炔在有机合成中的新应用。
• A novel transformation of β-1,2,3-thiadiazol-5-yl enamines into thieno[2,3-d]pyridazines
  作者：Yuri Rozin、Sergey Zhidovinov、Tetyana Beryozkina、Yuri Shafran、Gert Lubec、Oleg Eltsov、Pavel Slepukhin、Uwe Knippschild、Joachim Bischof、Wim Dehaen、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.013

  日期：2015.3

  dienamines or novel thieno[2,3-d]pyridazines depending on the time and reaction temperature. Conditions were found for the selective synthesis of thieno[2,3-d]pyridazines. A plausible mechanism involves formation of C–S and C–C bonds and a novel ring rearrangement of 5-vinyl-1,2,3-thiadiazoles into pyridazine-4-thiolates. A series of new diamides of 2-(4-carboxy-1,2,3-thiadiazol-5-yl)thieno[2,3-d]pyridazine-7-carboxylic

  β-1,2,3-噻二唑-5-基烯胺与乙酰氯在1,4-二恶烷中的反应会导致二烯胺或新型噻吩并[2,3- d ]哒嗪的形成，具体取决于时间和反应温度。发现了噻吩并[2,3- d ]哒嗪选择性合成的条件。可能的机理包括C–S和C–C键的形成以及5-乙烯基-1,2,3-噻二唑向哒嗪-4-硫醇盐中的新环重排。通过使甲酯与伯胺和叔胺反应，制得一系列新的2-（4-羧基-1,2,3-噻二唑-5-基）噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-7-羧酸二酰胺。仲胺。
• Self condensation of enamines mediated by acetylation. A novel approach to 1-(azol-5-yl)-(1E,3Z)-butadiene-4-N,N-dimethylamines
  作者：Yuri Shafran、Yuri Rozin、Tetyana Beryozkina、Sergei Zhidovinov、Oleg Eltsov、Julia Subbotina、Johann Leban、Rashida Novikova、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1039/c2ob25331c

  日期：——

  Novel self-condensation of 3-(azol-5-yl)-1,1-dimethylenamines has been found to form new C–C bonds leading to 2,4-(1,2,3-triazole-1,2,3-thiadiazole-3-phenylisothiazole)-(1E,3Z)-5-yl-butadiene-1-amines. The discovered reaction represents a new example of C–H functionalization in unsaturated systems and can serve an efficient synthetic approach to rational design of new 2,4-(diazole-5-yl)-dieneamines

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。