(furyl-2)-2 cyclohexanone | 42768-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furyl-2)-2 cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Furyl)cyclohexanone；2-(furan-2-yl)cyclohexan-1-one；2-furan-2-yl-cyclohexanone
• CAS: 42768-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PFQUPUSWWYSFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furyl-2)-2 cyclohexanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8,10,13b-decahydrofuro[3,2-c]pyrido[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物活性氮杂杂环的合成。

  摘要：

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130637
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (furyl-2)-2 cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩与α,β-不饱和醛通过双重活化的化学和区域选择性不对称弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588831

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• Chemo- and Regioselective Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Furans and Thiophenes with α,β-Unsaturated Aldehydes through Dual Activation
  作者：Xiao-Ru Zhang、Su-Lan Zhou、Yi Yuan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588831

  日期：2017.9

  A highly chemo- and regioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of furans and thiophenes has been developed, which relies on the activation from the remote conjugated Mukaiyama silyl enol ether motif. Excellent enantioslectivity is generally obtained in reactions with α,β-unsaturated aldehydes under the well-established iminium ion catalysis of a chiral secondary amine.

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enamides: Efficient Access to Chiral Cycloalkylamine Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Hailong Yang、Jinteng Che、Pengyu Chen、Yusheng Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601135

  日期：2017.2.20

  An efficient rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted cyclic enamides has been developed, affording cyclic chiral amides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cycloalkylamines with two contiguous stereogenic centers. The potential utility

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。
• Nouvelle methode de synthese des (furyl-2)-2 cyclanones
  作者：O Duval、L.Mavoungou Gomès

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89082-7

  日期：——

  A high yield new synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones is described. The first step consists in a condensation of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan with various cyclic β-ketoesters in acidic medium. The decarboalkoxylation is then realised in the presence of lithium chloride and in a polar aprotic solvent according a modified Krapcho reaction. This synthesis is extended to cyclopentanone, cyclohexanone

  描述了2-（2-呋喃基）-环烷酮的高产率新合成。第一步是将2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃与各种环状β-酮酸酯在酸性介质中缩合。然后根据修饰的Krapcho反应，在氯化锂的存在下和在极性非质子溶剂中实现脱碳烷氧基化。该合成扩展到环戊酮，环己酮，四氢萘酮-1（简单的6-甲氧基化或6,7-甲氧基化），二甲氧基-5,6-甲基-3茚满酮-1和苯并亚砜-1β-酮酸酯。
• A convenient synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones : an application to benzo[c]phenanthridone ring formation
  作者：O Duval、L.Mavoungou Gomès

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85132-3

  日期：1988.1

  An easy, high yield synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones is described in conjunction with an integrated strategy to a useful construction of benzo[c]phenanthridone alkaloid analogs.

  结合有效构建苯并[c]菲蒽酮生物碱类似物的综合策略，对2-（2-呋喃基）-环烷酮的简单，高产率合成进行了描述。