2-羟基-3-丁烯酸 | 600-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-丁烯酸
• 中文别名: 乙烯基羥乙酸；乙烯乙醇酸
• 英文名称: vinyl glycolic acid
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxybut-3-enoic acid；2-Hydroxybut-3-enoic acid
• CAS: 600-17-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VBWPSWWDYVWZKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  131.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯酸 在 acids 作用下， 生成 2-酮丁酸
  参考文献：
  名称：

  van der Sleen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1902, vol. 21, p. 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-羟基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1885, vol. 4, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF ALPHA-KETOGLUTARATE, ALPHA-KETOBUTYRATE, ALPHA-KETOISOVALERATE, AND ALPHA-KETOISOHEXANOATE, AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ALPHA-CÉTOGLUTARATE, D'ALPHA-CÉTOBUTYRATE, D'ALPHA-CÉTOISOVALÉRATE, ET D'ALPHA-CÉTOISOHEXANOATE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020081836A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• Domino Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams by Stereoselective Amination of α‐Tertiary Allylic Alcohols
  作者：Jianing Xie、Sijing Xue、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201810160

  日期：2018.12.17

  alcohols equipped with a carboxyl group can be smoothly aminated under ambient conditions by a conceptually new and stereoselective protocol under palladium catalysis. The in situ formed Z‐configured γ‐amino acid cyclizes to afford an α,β‐unsaturated γ‐lactam, releasing water as the only byproduct. This practical catalytic transformation highlights the use of a carboxyl group acting as an activating

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。
• Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase:  Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
  作者：Patrick Rey、Jean-christophe Rossi、Jacques Taillades、Georges Gros、Olivier Nore

  DOI：10.1021/jf048827q

  日期：2004.12.1

  Mild and selective hydrolysis of a large range of nitriles leading to carboxylic acids was achieved under neutral conditions by an immobilized and genetically modified enzyme preparation from Alcaligenes faecalis ATCC8750. This immobilized nitrilase has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of mandelonitrile 1a to R-(-)-mandelic acid 1c. This method is particularly

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLIC ESTERS AND CYCLIC AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CYCLIQUES ET D'AMIDES CYCLIQUES
  申请人：TOTAL RES & TECHNOLOGY FELUY

  公开号：WO2014122294A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention relates to a process for preparing a cyclic ester or a cyclic amide, comprising the step of: contacting at least one hydroxycarboxylic acid and/or at least one amino-carboxylic acid; or an ester, or salt thereof; wherein said hydroxycarboxylic acid is a 2-hydroxycarboxylic acid,or a 6–hydroxycarboxylic acid; and wherein said amino carboxylic acid is a 2-amino-carboxylic acid or a 6-amino-carboxylic acid; with at least one acidic zeolite comprising: - two or three interconnected and non-parallel channel systems, wherein at least one of said channel systems comprises 10-or more-membered ring channels; and a framework Si/X2 ratio of at least 24 as measured by NMR; or - three interconnected and non-parallel channel systems, wherein at least two of said channel systems comprise 10-or more-membered ring channels; and a framework Si/X2 ratio of at least 6 as measured by NMR; wherein each X is Al or B, and wherein the process is performed at a pressure between 0.5 and 20 bar.

  该发明涉及一种制备环酯或环酰胺的过程，包括以下步骤：接触至少一种羟基羧酸和/或至少一种氨基羧酸；或其酯或盐；其中所述羟基羧酸是2-羟基羧酸或6-羟基羧酸；所述氨基羧酸是2-氨基羧酸或6-氨基羧酸；与至少一种含有酸性沸石的接触：- 两个或三个相互连接且非平行的通道系统，其中至少一个通道系统包括10个或更多环成员的环通道；并且通过NMR测量的框架Si/X2比至少为24；或- 三个相互连接且非平行的通道系统，其中至少两个通道系统包括10个或更多环成员的环通道；并且通过NMR测量的框架Si/X2比至少为6；其中每个X是Al或B，并且该过程在0.5至20巴的压力下进行。