methyl 2-(2-(o-tolyl)-1H-indol-3-yl) acetate | 1234713-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(o-tolyl)-1H-indol-3-yl) acetate
• 英文别名: [2-(2-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester；methyl 2-[2-(2-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1234713-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: XVSXKRZFLNRSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 、 2-methylbenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2-(2-(o-tolyl)-1H-indol-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  自主优化的流动反应器实现的吲哚-3-乙酸衍生物的直接C H芳基化

  摘要：

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001217

文献信息

• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。