Methyl <1-(2-propenyl)-1H-indol-3-yl>acetate | 133835-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl <1-(2-propenyl)-1H-indol-3-yl>acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)acetate；methyl 2-(1-prop-2-enylindol-3-yl)acetate
• CAS: 133835-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NEXKGEAPEVGXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <1-(2-propenyl)-1H-indol-3-yl>acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-<1-(3-bromo-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>acetate 、 三正丁基氢锡 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIEGLER, FREDERICK E.;JERONCIC, LUCIO O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3479-3486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to 9,9a-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles via radical cyclization
  作者：Frederick E. Ziegler、Lucio O. Jeroncic

  DOI：10.1021/jo00011a008

  日期：1991.5

  A new method for the preparation of 9,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles, an important substructure for the synthesis of mitomycins, is presented. A number of representative indoles are allylated on nitrogen with 1,3-dihalopropenes followed by n-Bu3SnH-mediated radical cyclization. The effect of the substitution patterns of the indoles and reaction conditions is explored. In all reactions the products of cyclization predominate; however, uncyclized materials are produced along with isomers and oxidation products of the cyclized substances.
• ZIEGLER, FREDERICK E.;JERONCIC, LUCIO O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3479-3486
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、JERONCIC, LUCIO O.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。