N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxamide | 287917-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(1h-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-1h-indole-3-carboxamide
• CAS: 287917-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: XTYBERBNOWPPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,5-di(1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  托普汀A和降钙素B和D的简明合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/ol000124g

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Concise Synthesis of Topsentin A and Nortopsentins B and D
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000124g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide 4. Regiospecific bromination of 3-cyanoindole afforded 6-bromo-3-cyanoindole (10) as the major product.

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。
• Microwave-assisted Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles: Nortopsentin D Synthesized by Minimal Effort
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1055/s-2001-10767

  日期：——

  A two step regioselective synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles based on the reaction of α-azidoacetyl indoles with carboxylic acids in the presence of tertiary phosphines followed by cyclization of the resulting ketoamides by the action of ammonium acetate under microwave irradiation is described. The method has successfully been applied to the synthesis of the antifungal nortopsentin D [2,4-bis(3-indolyl)imidazole].

  基于α-叠氮乙酰基吲哚与羧酸在三苯膦存在下的反应，随后通过乙酸铵在微波照射下引发的酮酰胺环化，描述了一种2,4-二取代咪唑的区域选择性两步合成方法。该方法已成功应用于抗真菌药物nortopsentin D [2,4-双(3-吲哚基)咪唑]的合成。
• Optimization, Structure–Activity Relationship, and Mode of Action of Nortopsentin Analogues Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Yongqiang Li、Huailin Pang、Jueping Ni、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04093

  日期：2019.9.11

  Plant diseases seriously endanger plant health, and it is very difficult to control them. A series of nortopsentin analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. Compounds 1d, 1e, and 12a, with excellent antiviral activities, emerged as novel antiviral lead compounds

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。