2-羟基-3-庚酮 | 71467-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-庚酮
• 英文名称: 2-hydroxyheptan-3-one
• 英文别名: 3-heptanon-2-ol；2-Hydroxy-3-heptanon；2-hydroxy-Heptan-3-one
• CAS: 71467-29-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KTKQJWVLAMSBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-庚酮 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 氨基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-butyl-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的Rh催化的5-烷基环氨基磺酸亚胺亚胺的Rh催化不对称转移加氢中的动态动力学拆分：官能化的1,2-氨基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01892
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-2-butyl-1,3-dithiane 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以8%的产率得到2-羟基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155

文献信息

• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans from acid-promoted rearrangements of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1021/ja00014a030

  日期：1991.7

  tetrahydrofurans from readily available allylic diol and carbonyl components is reported. This synthesis is highly stereocontrolled and allows carbon side chains to be incorporated at each carbon. Enantiomerically pure tetrahydrofurans are readily prepared from chiral, nonracemic allylic diol precursors. The asymmetric synthesis of (+)-muscarine tosylate from the lactate-derived allylic diol 6a demonstrates that

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。
• Compositions and Methods for Fermentation of Biomass
  申请人：Parekh Sarad

  公开号：US20100268000A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  In one aspect, this invention relates to production of useful fermentation end-products from biomass through simultaneous hydrolysis and fermentation by a microorganism, such as Clostridium phytofermentans . The invention also relates to the development of a process for efficient pretreatment and conversion of lignocellulosic biomass to end-products with high conversion efficiency (yield). In another aspect, methods for producing a fermentation end-product by fermenting hexose (C6) and pentose (C5) sugars with a microorganism, such as Clostridium phytofermentans are disclosed herein.

  在一个方面，这项发明涉及通过微生物（如植物发酵槽菌）的同时水解和发酵，从生物质中生产有用的发酵终产物。该发明还涉及开发一种高效预处理和转化木质纤维素生物质为高转化效率（产率）的终产物的过程。在另一个方面，本文介绍了利用微生物（如植物发酵槽菌）发酵己糖（C6）和戊糖（C5）糖产生发酵终产物的方法。
• BIOFUEL PRODUCTION
  申请人：Yoshikuni Yasuo

  公开号：US20090139134A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Methods, enzymes, recombinant microorganism, and microbial systems are provided for converting polysaccharides, such as those derived from biomass, into suitable monosaccharides or oligosaccharides, as well as for converting suitable monosaccharides or oligosaccharides into commodity chemicals, such as biofuels. Commodity chemicals produced by the methods described herein are also provided. Commodity chemical enriched, refinery-produced petroleum products are also provided, as well as methods for producing the same.

  提供了用于将多糖转化为适当的单糖或寡糖的方法、酶、重组微生物和微生物系统，例如从生物质中提取的多糖。同时提供了将适当的单糖或寡糖转化为商品化学品，如生物燃料的方法。本文描述的方法生产的商品化学品也提供了。此外，还提供了商品化学品富集的、精炼生产的石油产品，以及生产这些产品的方法。