trans-N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；trans-1-Hydroxy-1-phenyl-2-tosylaminopropan；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: CRZOLKWUJOHXED-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(2R,4R,5R,5'R)-2-(2'-oxo-4'-methoxy-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2,5-diphenyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(SS)-4-methylphenylsulfinylamino]-1-phenylpropan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到trans-N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 tetramethyl titanium 在 异丙醇 、 trans-N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of chirally modified methyltitanium reagents to aromatic aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85307-1

文献信息

• １，２−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016102090A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】位置選択性が高く、安全で効率的な1,2-アミノアルコール類の製造方法の提供。【解決手段】トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の光触媒の存在下、下式２で示されるアルケン類に対して下式１ａで例示される求電子的窒素化試薬の1-アミノピリジニウム誘導体を光の照射下に作用させることによる、下式３で示される1,2-アミノアルコール類の製造方法。［R1、R2、及びR3は夫々Ｈ、Ｃ１〜５アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基；R1とR2又はR1とR3は互いに結合して環を形成してもよい］【選択図】なし

  提供一种具有高位置选择性、安全且高效的1,2-氨基醇类化合物的制备方法。在光催化剂如三(2-苯基吡啶)铱的存在下，通过将示例化合物1-氨基吡啶盐衍生物作用于示例烯烃化合物，以光照射的方式制备1,2-氨基醇类化合物的方法。【其中，R1、R2和R3分别为氢、C1-5烷基、苯基、取代苯基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基；R1和R2或R1和R3可以相互结合形成环】【选择图】无
• Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201501590

  日期：2015.8.10

  A simple and regiospecific aminohydroxylation of olefins by photoredox catalysis has been developed. N‐protected 1‐aminopyridinium salts are the key compounds and serve as amidyl radical precursors by the action of Ir photocatalysts, fac‐[Ir(ppy)3] and [Ir(ppy)2(dtbbpy)](PF6) (ppy=2‐pyridylphenyl, dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine). The present photocatalytic system allows for synthesis of

  已经开发了通过光氧化还原催化的烯烃的简单且区域特异性的氨基羟基化。N-保护的1-氨基吡啶鎓盐是关键化合物，并通过Ir光催化剂，fac- [Ir（ppy）3 ]和[Ir（ppy）2（dtbbpy）]（PF 6）（ppy）的作用充当酰胺基自由基前体。= 2-吡啶基苯基，dtbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）。本光催化体系允许在温和的反应条件下，由易于处理的具有各种官能团的烯烃合成邻氨基醇衍生物。
• Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents
  作者：Kilian Conde-Frieboes、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89849-5

  日期：1992.1

  (2S,4R 5R)-2-Methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine (2c) adds trimethylsilyl 1-cycloalkenyl ethers under Lewis acid catalysis with complete induced and high simple diastereoselectivity to yield homochiral oxazolidine-masked 2-formylalkanones.

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。