2-Ethyl-3,3-dimethylmercapto-1-phenyl-prop-2-en-1-on | 61541-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-3,3-dimethylmercapto-1-phenyl-prop-2-en-1-on
• 英文别名: 1-Butanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-phenyl-；2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 61541-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: JAYFHMGDLYRZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3,3-dimethylmercapto-1-phenyl-prop-2-en-1-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯丁酮 、 碘甲烷 生成 2-Ethyl-3,3-dimethylmercapto-1-phenyl-prop-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  酮-S，S，-乙缩醛-VI：3,3-双-（甲硫基）-2-丙烯-2-烷基-1-芳基-1-酮的合成及其与胍的反应：嘧啶合成的新途径

  摘要：

  通过扩展既定方法，由适当的酮1a-f以高收率合成了α-酮基-S，S，-缩醛2a-h。乙缩醛2a–d在乙醇钠存在下与胍反应，以总产率35–59％生成嘧啶4a–d（方案1）。类似地，用胍处理2e得到5a，产率为23％。但是，在正丙醇钠存在下2e与胍的反应产生了三种产物的混合物，从中分离出5a作为主要产物（20％）与6a（7％）和7a（5％）。在相似的反应条件下，2f以相同的产率得到5b，6b和7b。在正丙醇钠存在下用胍处理2g–h分别只能得到8a（28％）和8b（23％）。这些嘧啶的形成涉及碱诱导的1，3-质子在2a–h中的迁移，从而生成中间烯烃10a–h。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85196-4

文献信息

• Attempted Simmons-Smith reaction on α-oxoketene dithioacetals: A new general route to 3,4-substituted and annelated thiophenes
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88342-3

  日期：1992.11

  A new general synthesis of 3- and 3,4-substituted 4a–q, 3,4-annelated 7a–d and condensed tricyclic 9a–e thiophenes has been developed through Simmons-Smith reaction on the respective α-oxoketene dithioacetals. Extension of the reaction to α-cinnamoylketene dithioacetals 10a–e and its higher enyl analogs 13a–d, 15a–c gave the corresponding 3-styryl 11a–e and 3-di- and trienyl 14a–d, 16a–c thiophenes

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。
• Junjappa, H.; Ila, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 35 - 54
  作者：Junjappa, H.、Ila, H.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Partial Reductive Demethylthiolation of<i>a</i>-Ketoketene<i>S,S</i>-Acetals with Sodium Borohydride/Nickel Chloride: A New, General Method for 2-Methylthio-1-alkenyl Ketones
  作者：B. Myrboh、L. W. Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1982-29791

  日期：——
• MARINO J. P.; KOSTUSYK J. L., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 27, 2493-2496
  作者：MARINO J. P.、 KOSTUSYK J. L.

  DOI：——

  日期：——