8-Acetyl-5-hydroxy-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-2-one | 132906-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Acetyl-5-hydroxy-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-2-one
• 英文别名: 4-acetyl-7-hydroxy-3-methyl-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 132906-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: VXRKFORJIYGXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Acetyl-5-hydroxy-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到8-Acetyl-4,6-dibromo-5-hydroxy-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the cyclic tautomer of 3-indoleacetamides. Synthesis of Nb-methyl-4,5,6-tribromo-3-indoleacetamide.

  摘要：

  通过在磷酸中溶解Nb-甲基-3-吲哚乙酰胺（4），制备了其循环互变异构体（5）。使用1或2摩尔的N-溴丁二酰亚胺（NBS）或2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）对5进行溴化，得到了5-溴（8）和5,7-二溴（9）衍生物。另一方面，即使使用2摩尔的NBS，N-乙酰循环互变异构体（6）的溴化主要产物也是5-溴衍生物（11）。通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用硝酸铵对6进行硝化，得到了极佳产率的5-硝基衍生物（17）。随后对17进行还原和溴化，得到了4,6-二溴衍生物（19），后者在桑德迈耶反应中生成三溴化物（20）。通过20的开环反应得到了4,5,6-三溴-3-吲哚乙酰胺（7），这是海洋吲哚生物碱chartelline A的吲哚部分。此外，用四乙酸铅对5进行氧化，随后进行乙酰化，得到了5-乙酰氧基衍生物（22）。对22进行选择性水解和溴化，得到了4,6-二溴-5-羟基衍生物（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2632
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 8-Acetyl-5-hydroxy-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the cyclic tautomer of 3-indoleacetamides. Synthesis of Nb-methyl-4,5,6-tribromo-3-indoleacetamide.

  摘要：

  通过在磷酸中溶解Nb-甲基-3-吲哚乙酰胺（4），制备了其循环互变异构体（5）。使用1或2摩尔的N-溴丁二酰亚胺（NBS）或2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）对5进行溴化，得到了5-溴（8）和5,7-二溴（9）衍生物。另一方面，即使使用2摩尔的NBS，N-乙酰循环互变异构体（6）的溴化主要产物也是5-溴衍生物（11）。通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用硝酸铵对6进行硝化，得到了极佳产率的5-硝基衍生物（17）。随后对17进行还原和溴化，得到了4,6-二溴衍生物（19），后者在桑德迈耶反应中生成三溴化物（20）。通过20的开环反应得到了4,5,6-三溴-3-吲哚乙酰胺（7），这是海洋吲哚生物碱chartelline A的吲哚部分。此外，用四乙酸铅对5进行氧化，随后进行乙酰化，得到了5-乙酰氧基衍生物（22）。对22进行选择性水解和溴化，得到了4,6-二溴-5-羟基衍生物（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2632

文献信息

• HINO, TOHRU;UEHARA, HIDEYA;TAKASHIMA, MIKA;KAWATE, TOMOHIKO;SEKI, HIROKO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2632-2636
  作者：HINO, TOHRU、UEHARA, HIDEYA、TAKASHIMA, MIKA、KAWATE, TOMOHIKO、SEKI, HIROKO、+

  DOI：——

  日期：——