(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid | 28892-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2SR,3SR)-2-methyl-3-hydroxypentanoic acid；2-methyl-3-hydroxypentanoic acid；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 28892-73-1；77302-11-5；77405-43-7；81873-63-4；93861-71-3；98524-11-9；98524-12-0；109215-41-0；131897-89-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: NVIHALDXJWGLFD-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到anti-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylvaleric acid N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  Harris, Rebecca C.; Cutter, Annabel L.; Weissman, Kirs J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1230 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate

  摘要：

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00647-0

文献信息

• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• Acyclic stereoselection—13
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Stephen H. Montgomery、John Lampe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93284-3

  日期：——

  Li enolates of hindered aryl esters condense with aldehydes to give predominantly threo aldols. The method has been explored with esters 3 (DMP propionate), 4 (BHT propionate), and 5 (DBHA propionate). DMP propionate reacts with benzaldehyde and α-unbranched aliphatic aldehydes to give threo:erythro ratios of about 6.5:1. However, with α-branched aliphatic aldehydes, ester 3 gives only threo-aldols.

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• The Thioesterase of the Erythromycin-Producing Polyketide Synthase: Influence of Acyl Chain Structure on the Mode of Release of Substrate Analogues from the Acyl Enzyme Intermediates
  作者：Kira J. Weissman、Cameron J. Smith、Ulf Hanefeld、Ranjana Aggarwal、Matthew Bycroft、James Staunton、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1437::aid-anie1437>3.0.co;2-7

  日期：1998.6.5

  synthase (PKS) have demonstrated that the ability of this enzyme to act as a universal decoupler is limited, but stereochemical variation is readily tolerated. Synthetic analogues with all four stereochemical configurations of the natural substrate's 2-methyl-3-hydroxy substitution pattern (1-4; X=p-nitrophenoxy) were substrates for the enzyme.

  基因工程化的聚酮化合物的生产主要取决于硫酯酶的活性以释放产品。用来自红霉素聚酮化合物合酶（PKS）的硫酯酶进行的体外研究表明，该酶用作通用解偶联剂的能力有限，但很容易耐受立体化学变异。具有天然底物的2-甲基-3-羟基取代模式（1-4； X =对硝基苯氧基）的所有四个立体化学构型的合成类似物是该酶的底物。
• New Synthesis of (<i>±</i>)-Sitophilate Using Carboxylic Acid Dianion Methodology - A Stereoselectivity Study
  作者：Margarita Parra、Salvador Gil、Pablo Rodriguez、Enrique Sotoca

  DOI：10.1055/s-2005-918466

  日期：——

  A simple two-step synthesis of (′)-sitophilate in has been developed by addition of propanal to the lithium enediolate of propanoic acid and subsequent esterification with 3-pentanol under standard Fischer conditions. Efforts to control the diastereoselectivity to generate the syn isomer are described. A modest degree of asymmetric induction is found using chiral amides as base.

  通过将丙醛添加到丙酸的烯二醇锂中并随后在标准 Fischer 条件下与 3-戊醇酯化，开发了一种简单的 (')-sitophilate 的两步合成。描述了控制非对映选择性以产生顺式异构体的努力。使用手性酰胺作为碱发现了适度程度的不对称诱导。