(1-phenyl-2-propyl)trimethylsilane | 119323-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenyl-2-propyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1-phenylpropane；1-Methyl-2-phenyl-trimethylsilan；trimethyl(1-phenylpropan-2-yl)silane
• CAS: 119323-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: JHMDBTGLINCMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-propanone 在 sodium amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以29%的产率得到(1-phenyl-2-propyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a031

文献信息

• DTBB-Catalysed dilithiation of styrene and its methyl-derivatives: introduction of two electrophilic reagents
  作者：Miguel Yus、Pedro Martı́nez、David Guijarro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01063-8

  日期：2001.12

  Pr2CO], in THF, at temperatures ranging from −78 to 0°C, gave, after hydrolysis, products 2 resulting from addition of lithium to the olefinic double bond and successive trapping with the electrophilic reagent. When a carbonyl compound was used as electrophile, mixtures of the monoaddition–reduction compounds 3 and 4 were obtained as by-products, which could be easily separated from the diaddition

  苯乙烯和一些甲基取代的苯乙烯1与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）在几种亲电试剂[Me 3 SiCl，Me 2 CO，Et 2 CO， （CH 2）5 CO，Pr 2 CO]在THF中，于-78至0°C的温度范围内，水解后得到由锂加成至烯烃双键并随后用亲电子试剂捕获而得到的产物2。当羰基化合物用作亲电试剂时，单加成还原化合物3和4的混合物获得的副产物可以容易地与二价产物2分离。
• Efficient Generation and Synthetic Applications of Alkyl‐Substituted Siloxycarbenes: Suppression of Norrish‐Type Fragmentations of Alkanoylsilanes by Triplet Energy Transfer
  作者：Kento Ishida、Hokuto Yamazaki、Chihiro Hagiwara、Manabu Abe、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1002/chem.201904635

  日期：2020.1.27

  some alkanoylsilanes because Norrish-type fragmentations compete, which limit the synthetic utility of alkanoylsilanes as carbene precursors. In this study, generation of siloxycarbenes from alkanoylsilanes by visible-light-induced energy transfer was examined by using an Ir complex, [IrdF(CF3 )ppy}2 (dtbpy)]PF6 , and was successfully applied to the C-C coupling reactions with boronic esters or aldehydes

  已知酰基硅烷在光辐照下会异构化为甲硅烷碳烯，因此生成的碳烯可以用于各种合成反应。但是这种卡宾的形成不一定对某些链烷酰基硅烷有效，因为诺里斯型断裂竞争，这限制了链烷酰基硅烷作为卡宾前体的合成效用。在这项研究中，通过使用Ir络合物[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbpy）] PF6考察了由可见光诱导的能量转移从烷酰基硅烷生成甲硅烷碳烯，并将其成功应用于CC偶联反应与硼酸酯或醛。这种方法有效地抑制了不良的诺里斯型反应，并拓宽了烷酰基硅烷的合成效用。
• COOKE M. P.; WIDENER R. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 931-933
  作者：COOKE M. P.、 WIDENER R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic addition reactions of hindered unsaturated boranes. New synthesis of organoboranes
  作者：Manning P. Cooke、R. K. Widener

  DOI：10.1021/ja00237a067

  日期：1987.2
• Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones
  作者：John P. Gilday、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00267a031

  日期：1989.3