cis-5-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane | 2033-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cis-5-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 2033-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KNYICOMGRQTGKP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲基苯乙烯 在 Ce³⁺-montmorillonite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-5-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane 、 cis-5-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Cation-Exchanged Montmorillonite (Mⁿ⁺-Mont)-Catalyzed Prins Reaction

  摘要：

  在甲苯中，使用阳离子交换蒙脱石（Mn+-mont）作为布朗斯台德酸催化剂，在80°C下，苯乙烯与三聚甲醛或1,3,5-三氧六环进行普林斯反应，能够选择性地生成4-芳基-1,3-二氧六环，最高分离收率达99%，转化数高达5.9×102。在考察的21种Mn+-mont中，铈（III）和铁（III）蒙脱石显示出较高的效果。催化剂的再生性通过铈（III）蒙脱石得到证实，它至少可以有效地循环使用三次。许多镧系金属离子交换的蒙脱石（Ln3+-monts）通过X射线粉末衍射（XRD）和程序升温氨气脱附（NH3-TPD）方法制备并表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2361

文献信息

• ZnAlMCM-41: a very ecofriendly and reusable solid acid catalyst for the highly selective synthesis of 1,3-dioxanes by the Prins cyclization of olefins
  作者：Manickam Selvaraj、Mohammed A. Assiri、Hari Singh、Jimmy Nelson Appaturi、Ch. Subrahmanyam、Chang-Sik Ha

  DOI：10.1039/d0dt04158k

  日期：——

  formaldehyde (FCHO)) under different reaction conditions to obtain 1,3-dioxanes, which are widely used as solvents or intermediates in organic synthesis. Based on the nature of catalysts used under different reaction conditions, a reasonable plausible reaction mechanism for the Prins cyclization of SE with PFCHO is proposed. Notably, it can be seen from the catalytic results of all catalysts that the W-ZnAlMCM-41(75)

  使用液相非均相催化方法，用介孔ZnAlMCM-41催化剂对苯乙烯（SE）与低聚甲醛（PFCHO）进行Prins环化反应，以合成4-苯基-1,3-二恶烷（4-PDO）。为了进行比较研究，还对不同的纳米多孔催化剂进行了Prins环化反应，例如介孔固体酸催化剂AlMCM-41（21）和ZnMCM-41（21），以及微孔催化剂USY，Hβ，HZSM-5和H-丝光沸石。可回收的介孔ZnAlMCM-41催化剂在该反应中被重复使用以评估其催化稳定性。由于ZnAlMCM-41（75）具有比其他固体酸催化剂更高的催化活性，因此使用有效的化学处理方法制备了洗涤后的ZnAlMCM-41（75）/ W-ZnAlMCM-41（75），并使用了各种反应参数来寻找4-PDO高选择性合成的最佳参数。W-ZnAlMCM-41（75）还用于在不同反应条件下用PFCHO和福尔马林（FN，37％甲醛水溶液（FCHO））对烯烃进行Prins环化反应，得到了1
• Cation-Exchanged Montmorillonite (M^<i>n</i>+-Mont)-Catalyzed Prins Reaction
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Keiji Hashimoto、Takayoshi Yamauchi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2361

  日期：1996.8

  The Prins reaction of styrenes with paraformaldehyde or 1,3,5-trioxane in toluene in the presence of cation-exchanged montmorillonite (Mn+-mont), which worked as a Brønsted acid catalyst, at 80 °C produced 4-aryl-1,3-dioxanes selectively in up to 99% isolated yield with a turnover number of up to 5.9 × 102. Among the examined 21 Mn+-monts, Ce3+- and Fe3+-monts were revealed to be quite effective. Regeneration of the catalyst was confirmed with the Ce3+-mont, which could be effectively recycled at least three times. Many lanthanide metal ion-exchanged montmorillonites (Ln3+-monts) were prepared and characterized by X-ray powder diffraction (XRD) and temperature-programmed desorption of ammonia gas (NH3-TPD) methods.

  在甲苯中，使用阳离子交换蒙脱石（Mn+-mont）作为布朗斯台德酸催化剂，在80°C下，苯乙烯与三聚甲醛或1,3,5-三氧六环进行普林斯反应，能够选择性地生成4-芳基-1,3-二氧六环，最高分离收率达99%，转化数高达5.9×102。在考察的21种Mn+-mont中，铈（III）和铁（III）蒙脱石显示出较高的效果。催化剂的再生性通过铈（III）蒙脱石得到证实，它至少可以有效地循环使用三次。许多镧系金属离子交换的蒙脱石（Ln3+-monts）通过X射线粉末衍射（XRD）和程序升温氨气脱附（NH3-TPD）方法制备并表征。