4-Methylamino-thiophenol | 4946-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-Methylamino-thiophenol
• 英文别名: 4-(Methylamino)benzenethiol
• CAS: 4946-21-8
• 化学式: C₇H₉NS
• mdl: MFCD19218506
• 分子量: 139.221
• InChiKey: FEIHCAFTYDPAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylamino-thiophenol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((4-(methylamino)phenyl)thio)-N-(4-morpholinophenyl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PLK4 抑制剂的新型嘧啶-2-胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 PLK4 是中心粒复制的主要调节因子，这对于维持基因组完整性具有重要意义。因此，由于在多种癌症中检测到PLK4过表达，PLK4已被确定为候选抗癌靶点。因此，寻找有效、安全的PLK4抑制剂来治疗癌症具有非常重要的意义。然而，已报道的PLK4抑制剂很少且存在潜在的安全问题。在本研究中，利用支架跳跃策略获得了一系列具有氨基嘧啶核心的新型有效的 PLK4 抑制剂。体外酶活性结果表明，化合物8h （PLK4 IC 50 = 0.0067 μM）表现出较高的PLK4抑制活性。此外，化合物8h表现出良好的血浆稳定性（ t 1/2 > 289.1 min）、肝微粒体稳定性（ t 1/2 > 145 min）和低DDI风险。在细胞水平上，它对乳腺癌细胞表现出优异的抗增殖活性。综上所述，这些结果表明化合物8h在PLK4靶向抗癌药物的进一步研究中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3md00267e
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminophenyl 1-phenylethyl sulfide 在 9,10-二氢蒽 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-巯基-N,N-二甲基苯胺 、 4-Methylamino-thiophenol 、 N,N-二甲基苯胺 、 N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫酚的意外脱硫

  摘要：

  在氢供体溶剂（HDS），9,10-二氢蒽（AnH 2）中在523 K下对4-氨基苯基苄基硫醚进行热解，得到4-氨基硫代苯酚和甲苯，它们是均质S-C键断裂的主要产物。在这些条件下，4-氨基苯硫酚的一部分被脱硫到苯胺与一级反应动力学，并用由动力学模型估计为7.0×10的速率常数- 6小号- 1。从在523 K处的4-NH 2 C 6 H 4 SH开始，发现在非HDS中，蒽和十六烷中的硫损失比AnH 2中的硫损失更有效。在相似（竞争）反应条件下，YC 6 HY = H，4-CN和3-CF 3的4个SH完全惰性；Y = 4-CH 3 O时，脱硫很小，而Y = 4-N（CH 3）2和4-N（CH 3）（H）时，硫的挤出速度与Y一样快＝ 4-NH 2。我们初步认为，这种表面上新颖的反应是由双分子双原子硫S 2的双分子形成引发的链过程，然后可逆地将基态三重态3 S 2加到硫醇硫原子4-NH 2 C 6 H上。4

  DOI：

  10.1021/jo0624243

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004046094A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Antabio SAS

  公开号：EP3431474A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  The invention relates to a compound which is a thiazole derivative of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Ⓐ, Z, L, X, m, n and p are as defined herein. The compounds are useful in the treatment and prevention of bacterial infection.

  这项发明涉及一种化合物，该化合物是式（I）的噻唑衍生物，或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ⓐ、Z、L、X、m、n和p的定义如本文所述。这些化合物在治疗和预防细菌感染方面是有用的。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• Mono-<i>N</i>-methylation of Functionalized Anilines with Alkyl Methyl Carbonates over NaY Faujasites. 4. Kinetics and Selectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Tommaso Foccardi

  DOI：10.1021/jo048076r

  日期：2005.4.1

  transesterification reactions. Aromatic substituents, however, modify the relative reactivity of amines 1−4: good evidence suggests that, not only steric and electronic effects, but, importantly, direct acid−base interactions between substituents and the catalyst are involved. Weakly acidic groups (OH, CH2OH, CONH2, pKa ≥ 10) may help the reaction, while aminobenzoic acids (pKa of 4−5) are the least reactive

  在的NaY八面沸石的催化剂存在下，双官能的苯胺的反应（1 - 4：XC 6 H ^ 4 NH 2 ; X = OH，CO 2 H，CH 2 OH，和CONH 2）与甲基碳酸烷基酯[MeOCO 2 R'：R'= Me或MeO（CH 2）2 O（CH 2）2 ]以非常高的单-N-甲基选择性（XC 6 H 4 NHMe最高可达99％）和化学选择性进行，其他亲核功能（OH，CO 2 H，CH 2 OH，CONH2）完全保存，不受烷基化和/或酯交换反应的影响。芳族取代基，然而，修饰胺的相对反应性1 - 4：良好的证据表明，不仅空间和电子效果，但是，重要的是，取代基和所述催化剂之间的直接酸-碱相互作用的参与。弱酸性基团（OH，CH 2 OH，CONH 2，P ķ一个≥10）可有助于反应，而氨基苯甲酸（对ķ一个4-5）是至少反应性的底物。溶剂的极性也会影响反应，在二甲苯中比在极性更大的二甘醇二甲醚中要快