2-羟基-3-氯苯甲腈 | 13073-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-氯苯甲腈
• 中文别名: 3-氯-2-羟基苯腈
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 13073-27-3
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: KAICFSLMBPZUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  242.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-氯苯甲腈 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,6-dichloro[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  [FR] COMPOSÉ, ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF D'AFFICHAGE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE

  摘要：

  该化合物包括苯并呋喃嘧啶骨架或苯并噻吩嘧啶骨架、第一取代基和第二取代基。第一取代基和第二取代基中的每一个都包括呋喃骨架、噻吩骨架或吡咯骨架。第一取代基与包括在苯并呋喃嘧啶骨架或苯并噻吩嘧啶骨架中的嘧啶环键结合。第二取代基与包括在苯并呋喃嘧啶骨架或苯并噻吩嘧啶骨架中的苯环键结合。光发射元件包括该化合物。

  公开号：

  WO2017109637A1
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(mesitylselanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-羟基-3-氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚和苯胺进行催化剂控制的区域选择性氯化反应

  摘要：

  我们报道了利用路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚的高效邻位选择性亲电子氯化。硒醚催化剂的选择性与我们先前报道的双硫脲邻位选择性催化剂相当，催化剂负载量低至1％。新的催化系统还使我们能够扩展这种化学反应，从而获得对未保护的苯胺的优异的邻位选择性。该反应的选择性高达> 20：1邻/对，而对苯酚和苯胺的固有选择性约为1：4邻/对。一系列初步研究表明，底物需要一个氢键部分才能实现选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01917

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• The Catalyst-Controlled Regiodivergent Chlorination of Phenols
  作者：Sean M. Maddox、Andrew N. Dinh、Felipe Armenta、Joann Um、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02650

  日期：2016.11.4

  overcome the innate para-selectivity of electrophilic phenol chlorination, yielding ortho-chlorinated phenols that are not readily obtainable via canonical electrophilic chlorinations. Conversely, a phosphine sulfide derived from 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP) was found to enhance the innate para-preference of phenol chlorination.

  已证明不同的催化剂可以克服或提高底物的固有区域选择性。发现长泽的双硫脲催化剂克服了亲电子苯酚氯化的先天对位选择性，产生了不易通过规范的亲电子氯化获得的邻氯苯酚。相反，硫化膦从2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）衍生的被发现增强先天对苯酚氯化的-preference。
• Phenolate‐Induced N−O Bond Formation versus Tiemann‐Type Rearrangement for the Synthesis of 3‐Aminobenzisoxazoles and 2‐Aminobenzoxazoles
  作者：Benedikt Hufnagel、W. Felix Zhu、Hanna M. Franz、Ewgenij Proschak、Victor Hernandez‐Olmos

  DOI：10.1002/open.202200252

  日期：2022.12

  intramolecular N−O bond formation and the competitive Tiemann-type rearrangement via oxadiazolones as cyclic nitrenoid precursors were developed. Selectivity for the two isomers was remarkably influenced by steric and electronic effects, but tetrabutylammonium chloride (TBACl) was discovered as an effective additive to promote the Tiemann-type rearrangement over N−O bond formation.

  开发了第一个分子内 N-O 键形成和通过恶二唑酮作为环状亚硝基前体的竞争性蒂曼型重排。这两种异构体的选择性受空间和电子效应的显着影响，但四丁基氯化铵 (TBACl) 被发现是一种有效的添加剂，可促进 N−O 键形成中的蒂曼型重排。
• Nouveaux phénols di-ortho substitués dont une des substitutions est un hétérocycle, leur procédé de préparation, médicaments les contenant, notamment anti-hypertenseurs et nouveaux intermédiaires de synthèse
  申请人：CARPIBEM (CENTRE D'ACTIVITE ET DE RECHERCHE PHARMACEUTIQUE INDUSTRIELLE BIOLOGIQUE ET MEDICALE) Société Anonyme dite:

  公开号：EP0070779A2

  公开（公告）日：1983-01-26

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Anti-hypertenseurs.

  本发明涉及新的式化合物： 抗高血压剂。
• Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10586931B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A compound includes a benzofuropyrimidine skeleton or a benzothienopyrimidine skeleton, a first substituent, and a second substituent. Each of the first substituent and the second substituent includes a furan skeleton, a thiophene skeleton, or a pyrrole skeleton. The first substituent is bonded to a pyrimidine ring included in the benzofuropyrimidine skeleton or a pyrimidine ring included in the benzothienopyrimidine skeleton. The second substituent is bonded to a benzene ring included in the benzofuropyrimidine skeleton or a benzene ring included in the benzothienopyrimidine skeleton. The light-emitting element includes the compound.

  一种化合物包括苯并呋喃嘧啶骨架或苯并噻吩嘧啶骨架、第一取代基和第二取代基。第一取代基和第二取代基中的每一个都包括呋喃骨架、噻吩骨架或吡咯骨架。第一取代基与包括在苯并呋喃嘧啶骨架中的嘧啶环或包括在苯并噻吩嘧啶骨架中的嘧啶环键合。第二个取代基与苯并呋喃嘧啶骨架中的苯环或苯并噻吩嘧啶骨架中的苯环键合。发光元件包括化合物。