1-ethyl-5-methoxy-3-(2-nitro-(E)-1-ethenyl)-2-phenyl-1H-indole | 239109-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methoxy-3-(2-nitro-(E)-1-ethenyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-5-methoxy-3-[(E)-2-nitroethenyl]-2-phenylindole
• CAS: 239109-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: NIDLNBGRNWKPEK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 、 1-ethyl-5-methoxy-3-(2-nitro-(E)-1-ethenyl)-2-phenyl-1H-indole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-ethyl-5-methoxy-2-phenyl-1H-3-indolyl)-2-(1H-3-indolyl)-4-nitrobutanoate 、 methyl 3-(1-ethyl-5-methoxy-2-phenyl-1H-3-indolyl)-2-(1H-3-indolyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间迈克尔反应合成吡咯烷酮-2-酮和星形孢菌素糖苷配基（K-252c）。

  摘要：

  吲哚并[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑是结构上稀有的天然物质，例如从低等植物特别是真菌中分离出来的。负责命名，也是这种类型最重要的代表，是从葡萄孢链霉菌中分离出来的星形孢菌素（1）及其糖苷配基（2），也称为星形孢菌素或K-252c。3，4-二取代的吡咯烷-2-酮是一组具有许多有趣的生物学特性的化合物，与星形孢菌素有关。最重要的特性是对蛋白激酶C（PKC）的抑制，因此这种抗增殖剂可以干扰细胞周期。由我们开发的合成策略允许通过分子间的迈克尔加成反应合成吡咯烷-2-酮，起始于硝基乙烯衍生物和取代的乙酸酯迈克尔供体。通过这种方法，还可以使用手性助剂进行对映选择性合成。在还原硝基并随后内酰胺化之后，获得了内酰胺部分结构，其对于生物学活性是必不可少的。除了用于合成星形孢菌素的吲哚取代基外，还使用取代的吲哚，苯基和吡啶基以及对映体纯的（S）-脯氨酸衍生物。在此，可以检测到相当高的非对映选择性和对映

  DOI：

  10.1021/jo9825106
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚 在 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-5-methoxy-3-(2-nitro-(E)-1-ethenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分子间迈克尔反应合成吡咯烷酮-2-酮和星形孢菌素糖苷配基（K-252c）。

  摘要：

  吲哚并[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑是结构上稀有的天然物质，例如从低等植物特别是真菌中分离出来的。负责命名，也是这种类型最重要的代表，是从葡萄孢链霉菌中分离出来的星形孢菌素（1）及其糖苷配基（2），也称为星形孢菌素或K-252c。3，4-二取代的吡咯烷-2-酮是一组具有许多有趣的生物学特性的化合物，与星形孢菌素有关。最重要的特性是对蛋白激酶C（PKC）的抑制，因此这种抗增殖剂可以干扰细胞周期。由我们开发的合成策略允许通过分子间的迈克尔加成反应合成吡咯烷-2-酮，起始于硝基乙烯衍生物和取代的乙酸酯迈克尔供体。通过这种方法，还可以使用手性助剂进行对映选择性合成。在还原硝基并随后内酰胺化之后，获得了内酰胺部分结构，其对于生物学活性是必不可少的。除了用于合成星形孢菌素的吲哚取代基外，还使用取代的吲哚，苯基和吡啶基以及对映体纯的（S）-脯氨酸衍生物。在此，可以检测到相当高的非对映选择性和对映

  DOI：

  10.1021/jo9825106