2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-methyl-3-pyridinecarboxylic acid | 89318-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-[5-methyl-4-oxo-5-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid；6-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 89318-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: LCJAIVXHZYPLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺 、 dimethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and

  摘要：

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。

  公开号：

  US04758667A1

文献信息

• Substituted imidazolinyl nicotine acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0041623A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  There are provided novel 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine and quinoline compounds, a process and intermediate compounds forthe preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  本文提供了新型 2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物、其制备工艺和中间体化合物，以及用其控制多种一年生和多年生植物物种的方法。
• Method to beneficially influence & alter the development & life cycle of agronomic and horticultural crops with certain imidazolinyl nicotinic acids and derivatives thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0041624A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  There is provided a method for increasing axillary branching, tillering, flowering, and yield of agronomic and horticultural crops, by applying to said crop plants or to soil containing the seeds or other propagating organs of said plants, an effective amount of a 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine or 2-(2-imidazolin-2-yl)quinoline derivative.

  本发明提供了一种增加农艺和园艺作物腋枝、分蘖、开花和产量的方法，该方法是将有效量的 2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶或 2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉衍生物施用于所述作物植株或含有所述植株种子或其他繁殖器官的土壤中。
• Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0210446A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  There are provided novel nitroguanidine and cyanoguanidine compounds. A method of dessicating and defoliating plants by applying to the foliage thereof certain nitroguanidine or cyanoguanidine compounds and a method for the selective preemergence control of undesirable broadleaf weeds and grasses in the presence of graminaceous crops are disclosed.

  本发明提供了新型硝基胍和氰基胍化合物。本发明公开了一种通过向植物叶片施用某些硝基胍或氰基胍化合物来使植物脱水和落叶的方法，以及一种在禾本科作物存在的情况下选择性芽前控制不受欢迎的阔叶杂草和禾本科杂草的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233150A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Imidazolin-2-yl)-­pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der Formel in welcher R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R₂ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder einfach durch C₁-C₄-Alkyl-C₁-C₄-alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, R₃ Wasser­stoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder durch C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen einfach substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, R₂ und R₃ zusammen 1,3-Butadienylen, das durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl­sulfonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen einfach substituiertes Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann und R₄ und R₅ unabhängig voneinander C₁-C₄-­Alkyl bedeuten, beschrieben. Nach diesem Verfahren werden die 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel durch Umsetzung eines Pyridin- oder Chinolin-2,3-dicarbon­säureesters der Formel in welcher R₁, R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und R₆ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-Alkyl bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base mit einem 2-Aminoalkancarbonsäureamid der Formel in welcher R₄ und R₅ die oben angegebene Bedeutung haben, direkt zu einem Salz einer 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- oder -chinolin-3-carbonsäure der obigen Formel umgesetzt, aus denen die freien 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- bzw. -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel durch Ueberführung in eine wässrige Lösung und Zugabe von Säure gewonnen werden. Die 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren der obigen Formel haben herbizide Wirkung und können zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendet werden.

  一种制备 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶-和-喹啉-3-羧酸的工艺，其式为 其中 R₁ 是氢或 C₁-C₄-烷基，R₂ 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基、羟基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、苯基、或苯基-C₁-C₄-烷基或苯基或被 C₁-C₁-烷基-C₁-C₄-烷氧基或卤素简单取代的苯基-C₁-C₄-烷基、R₃ 氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苯基-C₁-C₄-烷基或被 C₁-C₄-烷基取代、C₁-C₄-烷氧基或卤素取代的苯基或苯基-C₁-C₄-烷基，R₂ 和 R₃ 共同 1、被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基取代的 1, 3-丁二烯、硝基、氰基、苯基、苯氧基或由 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或卤素单取代的苯基或苯氧基，且 R₄ 和 R₅ 相互独立地表示 C₁-C₄-烷基。根据该方法，通过与式如下的吡啶或喹啉-2,3-二羧酸酯反应，可得到上式的 2-（咪唑啉-2-基）-吡啶和-喹啉-3-羧酸。 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 如上定义，R₆ 是 C₁-C₈-烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基。 其中 R₄和 R₅ 具有上述含义，直接得到上式的 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶或-喹啉-3-羧酸的盐，通过将其转化为水溶液并加酸，得到上式的游离 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶或-喹啉-3-羧酸。 上式中的 2-(咪唑啉-2-基)-吡啶和-喹啉-3-羧酸具有除草活性，可用于控制植物的不良生长。
• A method to improve the protection of crops from herbicidal injury
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0375875A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  The present invention provides a method for protecting a crop from herbicidal injury by incorporating genetic resistance into the crop in combination with treating seed of the crop with a chemical safener.

  本发明提供了一种保护农作物免受除草剂伤害的方法，即在农作物中加入遗传抗性，同时用化学安全剂处理农作物种子。