dimethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate | 83640-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 83640-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SQGLFNFFHCBMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺 、 dimethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxoimidazolin-2-yl)-6-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and

  摘要：

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。

  公开号：

  US04758667A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-甲基-2,3-吡啶二羧酸 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到dimethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.

  DOI：

  10.1021/jm049559q

文献信息

• Silver-catalyzed chemoselective annulation of propargyl amines with alkynes for access to pyridines and pyrroles
  作者：Tauqir A. Nizami、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.002

  日期：2017.10

  The annulation of propargyl amines with electron-deficient alkynes in the presence of silver salts affording pyridines and pyrroles has been developed. The chemoselective [4+2] or [3+2] annulation approach to pyridines or pyrroles depends on the structures of propargyl amines and the different reaction conditions.

  已经开发了在存在吡啶和吡咯的银盐存在下，炔丙基胺与缺电子炔烃的环化反应。吡啶或吡咯的化学选择性[4 + 2]或[3 + 2]环化方法取决于炔丙基胺的结构和不同的反应条件。
• Regioselective synthesis of pyridines and dihydropyridines derived from β-amino acids and aminophosphonates by reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.146

  日期：2007.6

  Reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones leads to the formation of pyridines derived from β-amino acids in a regioselective fashion. The use of functionalized enones derived from α-acylstyryl-carboxylates or -phosphonates affords biologically active asymmetrical and symmetrical dihydropyridines substituted with carboxylate or phosphonate groups including nitrendipine, felodipine

  的反应Ñ与α-vinylic磷腈，β不饱和酮导致吡啶的形成从β氨基酸在一个区域选择性的方式得到。使用衍生自α-酰基苯乙烯基-羧酸酯或-膦酸酯的官能化烯酮提供了被羧酸酯或膦酸酯基团取代的生物活性不对称和对称二氢吡啶，包括硝苯地平，非洛地平，MRS 1097和依诺地平类似物。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRASE VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2004096807A3

  公开（公告）日：2005-01-06
• Cameron, Donald W.; Deutscher, Kenneth R.; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1451 - 1468
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, Kenneth R.、Feutrill, Geoffrey I.、Hunt, Dianne E.

  DOI：——

  日期：——
• WEPPLO, P. J.
  作者：WEPPLO, P. J.

  DOI：——

  日期：——