[2R,3R,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-pentanamide | 392673-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R,3R,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-pentanamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(4-methoxyanilino)-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 392673-61-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: JPAQYUDVHYNQSE-WOSNLTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3R,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-pentanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-伪麻黄碱作为不对称曼尼希反应中的手性助剂：范围和限制

  摘要：

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950347
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 、 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到[2R,3R,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，与可烯化的亚胺进行立体控制的Mannich反应。α，β-二取代的β-氨基酯和β-内酰胺的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010697m

文献信息

• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。
• Stereocontrolled Mannich Reaction with Enolizable Imines Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary. Asymmetric Synthesis of α,β-Disubstituted β-Aminoesters and β-Lactams
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo010697m

  日期：2001.12.1