甲基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯 | 85665-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯
• 英文名称: L-1-(chlorocarbonyl)proline methyl ester
• 英文别名: methyl N-(chlorocarbonyl)-L-prolinate；1-(chlorocarbonyl)-L-proline methyl ester；(S)-methyl 1-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl 1-(chlorocarbonyl)-L-prolinate；N-chlorocarbonyl L-proline methyl ester；L-N-chlorocarbonylproline methyl ester；methyl (2S)-1-carbonochloridoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 85665-59-4
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 191.614
• InChiKey: YUCJQEDFNSFKNN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基(2S)-1-(氯甲酰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-羧酸酯	L-1-(chlorocarbonyl)-4,5-dihydroproline methyl ester	103322-13-0	C7H8ClNO3	189.598
  L-焦谷氨酸甲酯	methyl (S)-pyroglutamate	4931-66-2	C6H9NO3	143.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯 在 palladium on activated charcoal tetrapropylammonium periodate 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93423-9
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 生成 甲基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of L-proline

  摘要：

  L-脯氨酸是通过将L-吡咯烷酸的甲基或乙基酯与至少两倍摩尔量的光气反应，形成相应的1-氯甲酰-5,5-二氯脯氨酸酯，通过裂解氯化氢生成相应的2-氯-1-氯甲酰吡咯烯（2）-羧酸酯（5），催化氢化吡咯烯（2）化合物得到相应的N-氯甲酰脯氨酸酯，然后用酸水解后形成L-脯氨酸。

  公开号：

  US04469876A1

文献信息

• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。
• Carbamic acid ester of substituted
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05017571A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, and R.sup.8 are hydrogen or a substituent, R.sup.2 is a substituent, R.sup.5 is an optionally-substituted bicyclic ring system, especially a 7-benzofuranyl or 2,3-dihydrobenzofuran-7-yl substituent, R.sup.9 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or, together with R.sup.8, forms the remainder of a heterocyclic ring, their pharmaceutically-accceptable salts, as well as their pharmaceutical compositions and use as prodrugs for compounds active for the treatment of mental disorders, are disclosed.

  化合物具有以下式##STR1## 其中 R.sup.1、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7 和 R.sup.8 为氢或取代基，R.sup.2 为取代基，R.sup.5 为可选择取代的双环环系统，特别是7-苯并呋喃基或2,3-二氢苯并呋喃-7-基取代基，R.sup.9 为氢、烷基、烷氧羰基或与 R.sup.8 共同形成杂环的余部，其药学上可接受的盐，以及它们的药物组合物和用作治疗精神障碍活性化合物的前药的用途被披露。
• Glutamate receptor modulators and therapeutic agents
  申请人：Wood Richard Delarey

  公开号：US20090239919A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention discloses methods of modulating the activity of Group I mGluRs using a defined class of benzamide compounds. In one embodiment, methods of modulating the activity of mGluR1 are provided. In another embodiment, methods of modulating the activity of mGluR5 are provided. In still another embodiment, methods of simultaneously modulating the activities of both mGluR1 and mGluR5 are provided. The present invention also provides methods of treating diseases or disorders which are mediated in full or in part by Group I mGluRs using one or more compounds belonging to the defined class of benzamide compounds. The present invention further provides methods of preventing diseases or disorders which are mediated in full or in part by Group I mGluRs using one or more compounds belonging to the defined class of compounds. Diseases and disorders contemplated include, inter alia, diseases and disorders of the central nervous system, the peripheral nervous system, the gastrointestinal system, the circulatory system, skin, retina, brain, heart, and lungs.

  本发明公开了利用一类明确定义的苯甲酰胺化合物调节I类mGluRs活性的方法。在一个实施例中，提供了调节mGluR1活性的方法。在另一个实施例中，提供了调节mGluR5活性的方法。在另一个实施例中，提供了同时调节mGluR1和mGluR5活性的方法。本发明还提供了利用属于明确定定义的苯甲酰胺化合物类的一个或多个化合物治疗由I类mGluRs完全或部分介导的疾病或紊乱的方法。本发明还提供了利用属于明确定定义的化合物类的一个或多个化合物预防由I类mGluRs完全或部分介导的疾病或紊乱的方法。所考虑的疾病和紊乱包括中枢神经系统、外周神经系统、胃肠系统、循环系统、皮肤、视网膜、大脑、心脏和肺等疾病和紊乱。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Amidation of Alcohols with Carbamoyl Chlorides
  作者：Lele Wang、Zhongxian Li、Yang Zhou、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00519

  日期：2024.3.22

  We report a deoxygenative amidation reaction of alcohols with carbamoyl chlorides to afford amides through nickel–photoredox dual catalysis. Good to excellent yields can be obtained even for diverse complex sugar and steroid derivatives. The reaction is scalable, and the synthetic utility of the reaction was demonstrated by the homologation of alcohols to deliver several important γ-amino alcohols

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。

表征谱图