(2R,4E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-en-1-al | 141423-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-en-1-al
• 英文别名: (E,2R)-2-methyl-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 141423-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DXIKCSOLPZEHIJ-FZPLPXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-en-1-al 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 <3(2R,3R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,4E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0

文献信息

• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• Diastereoselective Anti Aldol Reactions of Chiral Ethyl Ketones. Enantioselective Processes for the Synthesis of Polypropionate Natural Products.
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、J.Stephen Clark、Dale L. Rieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88879-7

  日期：1992.1

  aldol reactions of the β-keto imide 3a, the related ethyl ketone 20b, and its diastereomer 22b have been studied. In these aldol reactions, the chiral ethyl ketones 3a and 20b were found to exhibit the opposite sense of asymmetric induction in the analogous anti aldol bond constructions from the derived (E) boron enolates. The relevance of this study to the synthesis of polypropionate natural products

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers
  作者：Maryll E. Geherty、Robert D. Dura、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja1039314

  日期：2010.9.1

  original discovery, catalyzed enantioselective variants of the venerable Claisen rearrangement remain relatively rare. We have discovered a cooperative transition metal-Lewis acid cocatalyst system that affects highly enantio- and diastereoselective examples of archetypical Claisen rearrangements. The catalyzed rearrangements proceed using an easily prepared enantioenriched transition metal catalyst

  在他们最初发现近一个世纪后，古老的克莱森重排的催化对映选择性变体仍然相对罕见。我们发现了一种协同过渡金属-路易斯酸助催化剂系统，该系统影响原型克莱森重排的高度对映选择性和非对映选择性实例。催化重排使用易于制备的对映体富集过渡金属催化剂和市售路易斯酸助催化剂在环境温度下在普通溶剂中进行。
• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。