1-methyl-3-(1-phenylallyl)benzene | 1613249-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)benzene；1-methyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 1613249-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: OCNRCVNTMNRNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methylbenzene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-3-(1-phenylallyl)benzene 、 (E)-1-phenyl-3-m-tolylpropene
  参考文献：
  名称：

  混合的有机锌和混合的有机铜试剂的反应性：11.混合（正烷基）（芳基）锌的镍催化的原子经济芳基-烯丙基偶联

  摘要：

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3192

文献信息

• Chemo- and Regioselective C(sp³)H Arylation of Unactivated Allylarenes by Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Nusrah Hussain、Gustavo Frensch、Jiadi Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201309084

  日期：2014.4.1

  Transmetalation of the resulting allyllithium intermediate to LPdAr(Br) and reductive elimination provide the 1,1‐diarylprop‐2‐enes, which are not accessible by the Heck reaction. The regioselectivity in this deprotonative cross‐coupling process is catalyst‐controlled and very high.

  芳基溴化物、烯丙基苯、碱和钯催化剂的组合通常会导致 Heck 反应。在这里，我们结合了这些相同的试剂，但通过使用强碱来覆盖 Heck 途径。在 LiN(SiMe 3 ) 2存在下，烯丙基苯衍生物经历可逆去质子化。得到的烯丙基锂中间体金属转移为 LPdAr(Br) 和还原消除提供 1,1-二芳基丙-2-烯，Heck 反应无法获得。这种去质子交叉偶联过程中的区域选择性受催化剂控制并且非常高。