已经在各种条件下研究了1型N-(2-卤代链烷酰基)-取代的
苯胺(
苯胺)的自由基反应。在(2,2'-偶氮二(
异丁腈)(AIBN)存在下,用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o,得到
吲哚酮(
吲哚)2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物(表1)相比之下,N-未取代的
苯胺1p - 1s,1u和1v仅给出了相应的还原产物(表1)。用
镍粉(表2)或Et 3 B(表3)处理1可获得相似的结果。具有较长N-(苯基烷基)链(例如6和7)的
苯胺对自由基环化呈惰性,但N-苄基-2-
溴-N,2-二甲基丙酰胺(6b)除外,后者在用
镍粉处理后-PrOH,以低收率得到环化产物9b(表4)。在照射时,所述扩展
苯胺6,7,10,和11仅产生相应的脱氢
溴化产物(表5)。