N-tert-butoxycarbonyl-L-allylglycyl-L-prolyl-α-aminoisobutyryl-C^α-methyl-L-allylglycine benzylamide | 364784-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-allylglycyl-L-prolyl-α-aminoisobutyryl-C^α-methyl-L-allylglycine benzylamide
• 英文别名: Boc-Gly(allyl)-Pro-Aib-aMeGly(allyl)-NHBn；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[1-[[(2S)-1-(benzylamino)-2-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 364784-17-8
• 化学式: C₃₂H₄₇N₅O₆
• 分子量: 597.755
• InChiKey: ZDVLCRCXGRJDJE-TWVHRYOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-allylglycyl-L-prolyl-α-aminoisobutyryl-C^α-methyl-L-allylglycine benzylamide 在 platinum(IV) oxide Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((5S,10S,15aS)-10-Benzylcarbamoyl-10,13,13-trimethyl-4,12,15-trioxo-hexadecahydro-3a,11,14-triaza-cyclopentacyclotetradecen-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Cα-tetrasubstituted α-amino acids. Chemo-enzymatic synthesis and application to turn-forming peptides

  摘要：

  By a chemo-enzymatic approach we carried out a large-scale synthesis of four enantiopure, sterically constrained, C-alpha-tetra-substituted alpha -amino acids, all characterized by a sidechain (CCdelta)-C-gamma double bond. By using one of them (L-Mag), we prepared an N-alpha-protected tetrapeptide benzylamide which was shown to adopt a beta -turn conformation and to efficiently undergo ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Led. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00548-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-allylglycyl-L-prolyl-α-aminoisobutyryl-C^α-methyl-L-allylglycine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Cα-tetrasubstituted α-amino acids. Chemo-enzymatic synthesis and application to turn-forming peptides

  摘要：

  By a chemo-enzymatic approach we carried out a large-scale synthesis of four enantiopure, sterically constrained, C-alpha-tetra-substituted alpha -amino acids, all characterized by a sidechain (CCdelta)-C-gamma double bond. By using one of them (L-Mag), we prepared an N-alpha-protected tetrapeptide benzylamide which was shown to adopt a beta -turn conformation and to efficiently undergo ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Led. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00548-8