3-iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1013906-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: 3-Iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1013906-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: BTPCSFAWMOBUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenyl-1 azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烷基酰胺的电化学氧化卤代反应合成螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02429
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Halocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides with Polyfluoro­alkyl Alcohols: Selective Synthesis of 8-(Polyfluoroalkoxy)azaspiro[4.5]trienes
  作者：Zhi-Qiang Wang、Bo-Xiao Tang、Hong-Ping Zhang、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087972

  日期：——

  polyfluoroalkyl alcohols. In the presence of N-halosuccinimides (NXS), a variety of N-arylpropynamides underwent an electrophilic ipso-halocyclization reaction with poly­fluoroalkyl alcohols to afford the corresponding 8-(polyfluoroalkoxy)spiro[4.5]trienes in good yields. Note that molecular sieves can improve the yield of the reaction. electrophilic ipso-halocyclization - N-arylpropynamide - N-halosuccinimide

  为8-（多氟烷）合成了一种新的且有效的方法-1-氮杂螺[4.5]癸-3,6,9-三烯-2-酮已经经由展示了电本位的-halocyclization Ñ与多氟烷醇-arylpropynamides 。在存在Ñ -halosuccinimides（NXS），各种Ñ -arylpropynamides经历亲电本位-halocyclization与多氟烷醇的反应，得到相应的8-（多氟烷基）螺[4.5]以良好的收率三烯。注意分子筛可以提高反应的产率。 电本位-halocyclization - ñ -arylpropynamide - ñ -halosuccinimide -螺[4.5]癸烷-多氟烷取代
• Visible Light-Induced Synthetic Approach for Selenylative Spirocyclization of <i>N</i> -Aryl Alkynamides with Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201701410

  日期：2018.3.20

  A visible light‐induced (blue LED) radical cascade has been devised to effect selenylative spirocyclization of N‐aryl alkynamides at room temperature under oxygen atmosphere and without the aid of external photocatalyst. The protocol is operationally simple, scalable, and offers clean synthesis of 3‐selenospiro[4,5]trienones in high yields (up to 92%). A novel spiro‐ring‐opening strategy has also been

  已经设计了可见光诱导的（蓝色LED）自由基级联反应，可在室温下在氧气气氛下且无需外部光催化剂的情况下实现N-芳基炔酰胺的硒化螺环化。该协议操作简单，可扩展，并且可以高收率（高达92％）提供3-硒代螺螺[4,5]三烯酮的干净合成。为了获得完全取代的丙烯酰胺，还完成了一种新颖的开环策略。
• Iodocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides Mediated by Hypervalent Iodine Reagent: Divergent Synthesis of Iodinated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones
  作者：Ying Zhou、Xiang Zhang、Yong Zhang、Linxin Ruan、Jiacheng Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03455

  日期：2017.1.6

  PhI(OCOCF3)2 acts as both a nonmetal oxidant and an iodination reagent to trigger iodocyclization of N-arylpropynamides while selectively affording iodinated quinolin-2-ones or the spiro[4,5]trienone skeleton, depending on the substituent pattern. In cases where the N-arylpropynamide bears a para-fluorine on the aniline ring, the spiro compound is formed via an exclusive defluorination process; otherwise

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。
• ZnBr₂-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of propiolamide for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  作者：Yicheng He、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00293a

  日期：——

  ZnBr2-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of N-arylpropiolamide has been described herein for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione with high efficiency. One equivalent of water was introduced into the final product. The reaction efficiently proceeded at room temperature, and an excellent tolerance of functional groups was demonstrated. Under standard conditions

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。
• Synthesis of 3‐Halogenated Quinolin‐2‐Ones from <i>N</i> ‐Arylpropynamides <i>via</i> Hypervalent Iodine(III)−Mediated Umpolung Process
  作者：Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Bingyue Zhao、Xiaofan Wang、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.202200131

  日期：2022.4.12

  The selective synthesis of 3-halogenated quinolin-2-ones from N-arylpropynamides was realized via umpolung process mediated by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and MX (LiCl, LiBr, CuI). Differing from most previous electrophilic cyclization/halogenation processes that afforded spiro[4,5]trienones, 3-halogenated quinolin-2-ones were obtained through this method with high selectivity.

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。