(S)-3-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-5-hexen-2-one | 219990-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-5-hexen-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-2-oxohex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 219990-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: VZMYXWBRBWDCND-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-5-hexen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl [(1S,2E)-1-allyl-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。

  公开号：

  US20080312317A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-3-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化亲核取代反应在埃坡霉素天然产物内酰胺类似物的区域选择性和立体选择性合成中的新应用

  摘要：

  从未受保护的天然产物开始，使用简洁的半合成方法制备了埃坡霉素的几种内酰胺类似物。该策略中的重点是大环内酯的新型区域选择性和立体选择性 Pd(0) 催化叠氮化反应。所得叠氮酸中间体的随后还原和大环内酰胺化以令人满意的总产率提供了所需的大环内酰胺。整个三步序列被简化为埃坡霉素 B-内酰胺 BMS-247550 的“一锅”工艺，目前正在进行 I 期临床试验。完成了制备埃坡霉素 C 的内酰胺类似物的初始全合成路线，并与更直接的半合成方法进行了比较。所有内酰胺类似物都在体外进行了评估，并讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/ja001899n

文献信息

• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION D'INTERLEUKINE-1 BETA
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003106460A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to interleukin-1béta converting enzyme inhibitors having the formula (I) where R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R1 is a cysteine trap; R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; L and L1 are linking groups having the formula (II) where T is selected from the group consisting of: i) -NR6-; ii) -O-; iii) -NR6S(O)2-; iv) -S(O)2NR6-; and v) mixtures thereof; R6 is hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C20 linear, branched, or cyclic alkyl, C6-C20 aryl, C7-C20 alkylenearyl, and mixtures thereof; the indices w, w1, and w2 are each independently 0 or 1; i) hydrogen; ii) C1-C4 linear, branched, and cyclic alkyl; iii) R3a and R3b or R4a, and R4b can be taken together to form a carbonyl unit; iv) two R3a or two R3b units from adjacent carbon atoms or two R4a or two R4b units from adjacent carbon atoms can be taken together to form a double bond; and v) mixtures thereof; the index m is from 0 to 5; the index n is from 0 to 5.

  本发明涉及具有公式（I）的白细胞介素-1β转化酶抑制剂，其中R是一个碳环或杂环；R1是一个半胱氨酸陷阱；R2a，R2a'，R2b和R2b'分别独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和它们的混合物；或R2a'和R2b'可以结合成双键；L和L1是具有公式（II）的连接基，其中T从以下组中选择：i）-NR6-；ii）-O-；iii）-NR6S（O）2-；iv）-S（O）2NR6-；和v）它们的混合物；R6是氢，取代或未取代的C1-C20线性，支链或环烷基，C6-C20芳基，C7-C20烷基芳基和它们的混合物；指数w，w1和w2分别独立地为0或1；i）氢；ii）C1-C4线性，支链和环烷基；iii）R3a和R3b或R4a和R4b可以结合成一个羰基单元；iv）来自相邻碳原子的两个R3a或两个R3b单元或来自相邻碳原子的两个R4a或两个R4b单元可以结合成双键；和v）它们的混合物；指数m从0到5；指数n从0到5。
• EPOTHILONE DERIVATIVES
  申请人：Vite D. Gregory

  公开号：US20070255055A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to compounds of the formula Q is selected from the group consisting of G is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, heterocyclo, W is O or NR 15 ; X is O or H,H; Y is selected from the group consisting of O; H,OR 16 ; OR 17 ,OR 17 ; NOR 18 ; H,NOR 19 ; H,NR 20 R 21 ; H,H; or CHR 22 ; OR 17 OR 17 can be a cyclic ketal; Z 1 and Z 2 are selected from the group consisting of CH 2 , O, NR 23 , S, or SO 2 , wherein only one of Z and Z 2 is a heteroatom; B 1 and B 2 are selected from the group consisting of OR 24 , or OCOR 25 , or O 2 CNR 26 R 27 ; when B 1 is H and Y is OH, H they can form a six-membered ring ketal or acetal; D is selected from the group consisting of NR 28 R 29 , NR 30 COR 31 or saturated heterocycle; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 26 , and R 27 are selected from the group H, alkyl, substituted alkyl, or aryl and when R 1 and R 2 are alkyl can be joined to form a cycloalkyl; R 3 and R 4 are alkyl can be joined to form a cycloalkyl; R 9 , R 10 , R 16 , R 17 , R 24 , R 25 , and R 31 are selected from the group H, alkyl, or substituted alkyl; R 8 , R 11 , R 12 , R 28 , R 30 , R 32 , R 33 , and R 30 are selected from the group consisting of H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, or heterocyclo; R 15 , R 23 and R 29 are selected from the group consisting of H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, heterocyclo, R 32 C═O, R 33 SO 2 , hydroxy, O-alkyl or O-substituted alkyl, the pharmaceutically acceptable salts thereof and any hydrates, solvates or geometric, optical and stereoisomers thereof, with the proviso that compounds wherein W and X are both O; and R 1 , R 2 , R 7 , are H; and R 3 , R 4 , R 6 , are methyl; and R 8 , is H or methyl; and Z 1 , and Z 2 , are CH 2 ; and G is 1-methyl-2-(substituted-4-thiazolyl)ethenyl; and Q is as defined above are excluded.

  本发明涉及以下化合物的公式：其中Q选自G选自烷基，取代烷基，取代或未取代芳基，杂环烷基，W为O或NR15；X为O或H；Y选自O，H，OR16，OR17，NOR18，H，NOR19，H，NR20R21，H，H或CHR22；OR17OR17可以是环状缩酮；Z1和Z2选自CH2，O，NR23，S或SO2，其中仅Z和Z2中的一个为杂原子；B1和B2选自OR24，或OCOR25，或O2CNR26R27；当B1为H且Y为OH时，它们可以形成六元环缩酮或缩醛；D选自NR28R29，NR30COR31或饱和杂环；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R13，R14，R18，R19，R20，R21，R22，R26和R27选自H，烷基，取代烷基或芳基，当R1和R2为烷基时，可以连接成环烷基；R3和R4为烷基时，可以连接成环烷基；R9，R10，R16，R17，R24，R25和R31选自H，烷基或取代烷基；R8，R11，R12，R28，R30，R32，R33和R30选自H，烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，环烷基或杂环烷基；R15，R23和R29选自H，烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，环烷基，杂环烷基，R32C═O，R33SO2，羟基，O-烷基或O-取代烷基，其药学上可接受的盐和任何水合物，溶剂化合物或其几何，光学和立体异构体，但其中W和X都是O；并且R1，R2，R7为H；并且R3，R4，R6为甲基；并且R8为H或甲基；并且Z1和Z2为CH2；并且G为1-甲基-2-（取代-4-噻唑基）乙烯基；并且Q如上所定义被排除在外。
• Epothilone derivatives
  申请人：Vite D. Gregory

  公开号：US20060287371A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compounds of the formula in which the variables G, W, Q, X, Y, B 1 , B 2 , Z 1 , Z 2 , and R 1 -R 7 are as defined herein, methods for the preparation of the derivatives and intermediates thereof.

  本发明涉及公式中的化合物，其中变量G、W、Q、X、Y、B1、B2、Z1、Z2和R1-R7的定义如本文所述，以及其衍生物和中间体的制备方法。
• 10.1002/cplu.202400413
  作者：Colombo, Eleonora、Coppini, Davide A.、Borsoi, Simone、Fasano, Valerio、Bucci, Raffaella、Bonato, Francesca、Bonandi, Elisa、Vasile, Francesca、Pieraccini, Stefano、Passarella, Daniele

  DOI：10.1002/cplu.202400413

  日期：——

  Epotriazole: Exploiting the amide-triazole bioisosterism, in this work we report the synthesis of the first generation of epothilones lacking the macrolide or azalide structure, with the ester or amide linkage replaced by a triazole unit.

  依波三唑：利用酰胺-三唑生物等位性，在这项工作中，我们报道了缺乏大环内酯或氮杂化物结构的第一代埃博霉素的合成，其中酯或酰胺键被三唑单元取代。
• 10.1002/ejoc.202400266
  作者：Outzen, Lasse、Duc Nguyen, Hoang、Ludolfs, Darius、Maison, Wolfgang

  DOI：10.1002/ejoc.202400266

  日期：——

  In this paper a fast and efficient solid phase synthesis of isopeptide analogs of the natural siderophore desferrioxamine B is reported. The protocol allows the rapid synthesis of tetra hydroxamic acids suitable for complexation of Zr.

  本文报道了天然铁载体去铁胺 B 的异肽类似物的快速高效固相合成。该方案允许快速合成适合锆络合的四异羟肟酸。