甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯 | 53823-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (S)-(-)-N-(methoxymethyl)proline methyl ester
• 英文别名: N-methoxymethylproline S-(-)-methyl ester；N-(methoxymethyl)-L-proline methyl ester；N-methoxymethyl-L-proline methyl ester；methyl N-(methoxymethyl)prolinate；Methyl 1-(methoxymethyl)-L-prolinate；methyl (2S)-1-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 53823-82-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: IWPHKYWIPIQSNX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethylsilyl [(2-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)methyl][3-(trimethylsilyloxy)-3-oxopropyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有 PCN 部分的新型单和双有机磷脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  研究了用脯氨酸及其衍生物氨甲基化某些 PH 酸的各种方法。介绍了脯氨酸和相应的膦酸盐、亚膦酸盐、次膦酸盐和具有脯氨酸部分的正膦的众多衍生物。

  DOI：

  10.1002/hc.21358
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  含 P-C-N 片段的单和双磷取代脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  基于特殊的预先制备的含脯氨酸合成子，开发了合成含有 P-C-N 片段的新型单和二磷取代脯氨酸衍生物的便捷方法。还合成了包括脯氨酸片段的相应有机磷酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1519-4
• 作为试剂：
  描述：

  联苯酸酐 在 甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环状二苯甲酰肼：晶体结构，拆分，绝对构型和对映异构途径研究

  摘要：

  报道了二苯甲酸外消旋环一酰肼（6,7-二氢-二苯并[ d，f ] [1,2]重氮电影-5,8-二酮）1与EtOH和MeCN的包合物的两个同构晶体结构。在具有C 2 / c空间群的晶体中，轴向手性对映异构体严格交替，形成具有R 2 2（8）H键合图的曲折带。通过非对映异构的脯氨甲基衍生物2的部分结晶，然后将助剂酸裂解，得到（+）- 1。（+）- 1的（R）-构型由（R，小号，小号） - （+）366 - 2。对映异构体1在373 K的自由活化能确定为 kJ mol -1。使用量子力学方法研究了对映异构途径。在DFT B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，发现两个对映异构体C 2对称过渡态和两个对映异构体途径，计算的势垒为155.6 kJ mol -1。途径可分为两个步骤，一个步骤主要涉及酰胺桥的反转，另一个步骤涉及芳环的运动。（R）-1的CD光谱 同意先前发表的有关扭曲联苯的数据。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.003

文献信息

• Synthesis of mono-and diphosphorus-substituted proline derivatives containing P–C–N fragments
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-016-1519-4

  日期：2016.7

  Convenient methods for the synthesis of new types of mono-and diphosphorus-substituted proline derivatives containing P–C–N fragments were developed based on special pre-prepared proline-containing synthons. The corresponding organophosphorus acids including a proline fragment were also synthesized.

  基于特殊的预先制备的含脯氨酸合成子，开发了合成含有 P-C-N 片段的新型单和二磷取代脯氨酸衍生物的便捷方法。还合成了包括脯氨酸片段的相应有机磷酸。
• Mass spectrometry of organic compounds of the group V Elements: VI—A new type of amine fragmentation under electron impact
  作者：R. G. Kostyanovsky、V. N. Voznesensky、G. K. Kadorkina、Yu. I. El'natanov

  DOI：10.1002/oms.1210150804

  日期：1980.8

  AbstractA new type of amine fragmentation under electron impact is elucidated for proline, sarcosine and aspartic acid derivatives and aminomethylphosphines of the general formula R2NCH2X. Ordinary α‐cleavage affording the \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rm R}_2 \mathop \rm N}\limits^\rm + } \rm = CH}_\rm 2} $\enddocument} ion is suppressed by elimination of a neutral HX particle and [M ‐ HX]+ ion formation, or M‐HX neutral particle ejection and generation of an [HX]+ ion from [M]+˙. Such fragmentation is ensured by the presence of an α‐heteroatom (N, O, P, S) in one substituent (X) and a CO2R type delocalizing group in the α‐position of the other substituent (R2N).
• Synthesis and reactivities of 5-hydroxypyrimidine 1-oxides in electrophilic substitution
  作者：S. B. Gashev、V. P. Lezina、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00506890

  日期：1983.9
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Pisarnitskii, D. A., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 9.1, p. 1410 - 1413
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Pisarnitskii, D. A.、Petrosyan, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical nitrogen. 52. Nucleophilic substitution at nitrogen in N-chloro-N-alkoxyamines
  作者：V. F. Rudchenko、S. M. Ignatov、V. S. Nosova、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00957528

  日期：1986.10