2-羟基-3-苯基丙基甲基硫醚 | 80865-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基丙基甲基硫醚
• 英文名称: 1-(methylthio)-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 80865-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: FPLITWCZVXLYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯丙酮-2 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3-苯基丙基甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NH₄I-Promoted and H₂O-Controlled Intermolecular Bis-sulfenylation and Hydroxysulfenylation of Alkenes via a Radical Process
  作者：Runfa He、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Qiang Liu、Chunshu Liao、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01047

  日期：2019.7.5

  An NH4I-promoted and H2O-controlled intermolecular difunctionalization of alkenes for the synthesis of bis-methylsulfane and beta-hydroxysulfides is presented. Mechanistic investigation revealed the reaction proceeds via methylthiyl radical addition to C=C of alkenes to give a carbon-centered radical and immediately cyclize to a thiiranium ion, followed by combination with H2O to afford beta-hydroxysulfides in 52-89% yields with chemo- and regioselectivities. In the absence of water, 1,2-disulfenylation takes place to give bis-methylsulfane in moderate to good yields.
• .beta.-Substituted organolithium compounds. Reaction with alkyl halides, dimethyl disulfide, and imines
  作者：Jose Barluenga、Francisco J. Fananas、Jorge Villamana、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00347a037

  日期：1982.4
• BARLUENGA, J.;FANANAS, F. J.;VILLAMANA, J.;YUS, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1560-1564
  作者：BARLUENGA, J.、FANANAS, F. J.、VILLAMANA, J.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;FOREZ, J.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 3019-3026
  作者：BARLUENGA, J.、FOREZ, J.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026
  作者：Barluenga, Jose、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——