2-羟基-3-苯基甲氧基丙腈 | 102629-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基甲氧基丙腈
• 英文名称: rac-2-Hydroxy-3-(phenylmethoxy)propannitril
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-hydroxypropanenitrile；2-hydroxy-3-phenylmethoxypropanenitrile
• CAS: 102629-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GYIQKOCXLVJCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基甲氧基丙腈 、 乙酰氯 在 重氧水 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到ethyl [1-¹⁸O]-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  3′-O-β-葡萄糖基-4′,5′-二脱氢-5′-脱氧腺苷是核酸生产者绿链霉菌和小牛链霉菌的天然产物

  摘要：

  3'- O -β-Glucosyl-4',5'-didehydro-5'-deoxyadenosine 13被鉴定为Streptomyces calvus和Streptomyces virens的天然产物。它也是通过使用 NucGT 酶对 4',5'-二脱氢-5'-脱氧腺苷12进行直接 β-葡萄糖基化而在体外产生的。(±)[1- 18 O,1- 2 H 2 ]-甘油14中的氧-18 和氘同位素完整掺入到 nucleocidin 1及其相关代谢物的 C-5' 中，排除了 3'- O -β-葡萄糖基-4',5'-二脱氢-5'-脱氧腺苷13作为核苷酸1的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00521
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 sodium periodate 作用下， 生成 2-羟基-3-苯基甲氧基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: Resolution of cyanohydrins and syntheses of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate and (S)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99613-8

文献信息

• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。
• Almond oxynitrilase-catalyzed transformation of aldehydes is strongly influenced by naphthyl and alkoxy substituents
  作者：Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00427-9

  日期：1999.10

  Different alpha- and beta-substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of almond oxynitrilase (PaHNL), in order to explore the influence of a stereocenter already present in the substrate on the selectivity of this enzyme.(1) The results indicate that naphthyl and alkoxy substituents in the alpha- and also in the beta-position to the aldehyde group significantly influence the stereochemical outcome of the PaHNL-catalyzed transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Oberhauser, Berndt, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 729 - 743
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Oberhauser, Berndt、Steinbauer, Gerhard、Wagner, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• BARBER, J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 3, 229-234
  作者：BARBER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: Resolution of cyanohydrins and syntheses of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate and (S)-propranolol
  作者：Yi-Fong Wang、Shui-Tein Chen、Kevin K.-C. Liu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99613-8

  日期：1989.1