2-羟基-3-苯基苯丙酮 | 42772-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - α-甲基脱氧安息香黄酮
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基苯丙酮
• 中文别名: 2'-羟基-3-基苯丙酮
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-α-methyl-desoxybenzoin；2-Hydroxy-α-methyl-deoxybenzoin；o-Hydroxy-α-methyldesoxybenzoin
• CAS: 42772-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SYMVLMMYAOJRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基苯丙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 大豆异黄酮
  参考文献：
  名称：

  1-(2-羟基苯基)烷烃-1-酮通过CuBr2或CuCl2直接合成苯并呋喃-2(3H)-酮和苯并呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  描述了 benzofuran-2(3H)-ones 和 benzofuran-3(211)-ones 从 1-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones 通过 CuBr 2 或 CuCl 2 氧化环化的新合成方法。还描述了通过类似程序合成 1H-isochromene-1,4(3H)-diones 的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.332
• 作为产物：
  描述：

  大豆异黄酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到1-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-甲基脱氧安息香素的合成

  摘要：

  在回流的THF中使用LiAlH 4还原羟基和/或甲氧基取代的异黄酮，可轻松获得大量α-甲基脱氧安息香素，可能是人体植物雌激素的代谢产物。的合成Ô -demethylangolensin 2b中，6'- hydroxyangolensin 2C，2D angolensin，1-（2,4-二羟基苯基）-2-苯基丙-1-酮2E，1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）-2- （4-羟基苯基）丙烷-1-酮2f，4'- O-甲基血管紧张素2g，1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）-2-苯基丙烷-1-酮2h和1-（2-羟基苯基）-描述了2-苯基丙烷-1-酮2i。

  DOI：

  10.1039/a904946k

文献信息

• Photo-Fries Rearrangements of Phenyl Phenylacylates in Polyethylene Films. Comparison of Reactivity and Selectivity with 1-Naphthyl Phenylacylates
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo001455+

  日期：2001.3.1

  The fates and kinetics of recombination of singlet radical pairs generated by photolyses of three phenyl phenylacylates have been examined in unstretched and stretched polyethylene films. Comparisons with results from photolyses of analogous 1-naphthyl phenylacylates in the same media lead to the conclusions that (1) phenoxy is less reactive overall than 1-naphthoxy toward a common phenylacyl radical

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• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。