Boc-D-Gly(allyl)-Ala-D-Gly(allyl)-Gly(allyl)-Asn(Trt)-Gly(allyl)-OMe | 936116-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Gly(allyl)-Ala-D-Gly(allyl)-Gly(allyl)-Asn(Trt)-Gly(allyl)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]propanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 936116-88-0
• 化学式: C₅₂H₆₅N₇O₁₀
• 分子量: 948.129
• InChiKey: AVROVHJMNLKGTM-UBOMPFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Gly(allyl)-Ala-D-Gly(allyl)-Gly(allyl)-Asn(Trt)-Gly(allyl)-OMe 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分步和预组织诱导的通过闭环复分解合成的交叉烯烃桥联的乳链菌肽Z DE环模拟物。

  摘要：

  本文描述了两种方法合成乳链菌肽Z DE片段的硫醚环系统的交叉烯烃桥联模拟物。第一种方法包括分步进行的全合成，其特征是在固体支持物上进行交叉复分解和大内酰胺化，然后在溶液中进行闭环复分解。通过该途径，以7％的总产率获得标题化合物（16个反应步骤平均85％）。在第二种方法中，对线性前体肽进行闭环复分解，并以高达95％的产率获得了具有正确侧链连接模式的双环肽。DE环的双环交叉烯烃桥接模拟物的优选形成表明线性前体肽的有利的预组织。

  DOI：

  10.1039/b618085j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asn(Trt)-OSu 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-azidopropanoate 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 、 Boc-D-烯丙基甘氨酸 以90%的产率得到Boc-D-Gly(allyl)-Ala-D-Gly(allyl)-Gly(allyl)-Asn(Trt)-Gly(allyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  分步和预组织诱导的通过闭环复分解合成的交叉烯烃桥联的乳链菌肽Z DE环模拟物。

  摘要：

  本文描述了两种方法合成乳链菌肽Z DE片段的硫醚环系统的交叉烯烃桥联模拟物。第一种方法包括分步进行的全合成，其特征是在固体支持物上进行交叉复分解和大内酰胺化，然后在溶液中进行闭环复分解。通过该途径，以7％的总产率获得标题化合物（16个反应步骤平均85％）。在第二种方法中，对线性前体肽进行闭环复分解，并以高达95％的产率获得了具有正确侧链连接模式的双环肽。DE环的双环交叉烯烃桥接模拟物的优选形成表明线性前体肽的有利的预组织。

  DOI：

  10.1039/b618085j

文献信息

• Synthesis and structural characterization of the individual diastereoisomers of a cross-stapled alkene-bridged nisin DE-ring mimic
  作者：Jack C. Slootweg、Johan Kemmink、Rob M. J. Liskamp、Dirk T. S. Rijkers

  DOI：10.1039/c3ob41359d

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis, structural characterization, and synthetic use as an advanced intermediate of a cross-stapled alkene-bridged hexapeptide to mimic the DE-ring of the lantibiotic nisin. The linear precursor was cyclized by ring-closing metathesis to give the correctly folded bicyclic hexapeptide in a single step, and the four individual diastereoisomers were isolated, structurally assigned and characterized by HPLC, NMR and MS, respectively. The bicyclic hexapeptide was used as a versatile advanced synthon and was modified at its C- and N-terminus, among others, with an azide moiety to access a building block suitable for Cu(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition-based ligation reactions.

  在本文中，我们介绍了一种交叉叠层烯桥六肽的合成、结构表征和作为高级中间体的合成用途，这种六肽可以模拟兰替比星的 DE 环。线性前体通过闭环偏析环化，一步就得到了折叠正确的双环六肽，并分离出四种非对映异构体，分别通过 HPLC、NMR 和 MS 对其进行结构鉴定和表征。该双环六肽被用作一种多功能高级合成物，并在其 C 端和 N 端用叠氮基等进行了修饰，从而获得了一种适合 Cu(I)- 催化的炔吖啶环化连接反应的构筑基块。