17,18-dimethoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane | 53629-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 17,18-dimethoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane
• 英文别名: (+/-)-17,18-dimethoxyhexadehydroyohimbane；hexadehydrodimethoxyyohimbane；15,16,17,18,19,20-Hexahydro-17,18-dimethoxy-yohimbane；17,18-Dimethoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-yohimban；5,7,8,13,13b,14-Hexahydro-2,3-dimethoxy-benzindolo<2,3-a>pyridocolin；2,3-dimethoxy-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline；17,18-dimethoxy-yohimba-15,17,19-triene；17,18-Dimethoxy-yohimba-15,17,19-trien；17,18-Dimethoxy-1,3,11,12,14,21-hexahydroyohimban
• CAS: 53629-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: ADXLVAIEPFQCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17,18-dimethoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ganesh D.; Tiwari, Kamla P.; Tandon, Sant P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 4, p. 532 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping of iminiums by the indole nucleus during catalytic hydrogenation of nitriles: a rapid synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Khalid Diker、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00293-l

  日期：1995.4

  Reductive self-condensation of indole acetonitrile upon catalytic hydrogenation over Pd·C in acetic acid yielded 1-(3-indolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline. Hydrogenating 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile failed to give tetrahydropapaverine, but a cross reaction between indole acetonitrile and 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile allowed isolation of 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

  在乙酸中Pd·C催化加氢后，吲哚乙腈的还原自缩合​​反应生成1-（3-吲哚基甲基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。氢化3,4-二甲氧基苯基乙腈未能得到四氢罂粟碱，但吲哚乙腈与3,4-二甲氧基苯基乙腈之间的交叉反应可分离出1-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉，否则可通过将色胺和3,4-二甲氧基苯基乙腈的混合物催化加氢制得（76％）。除了易于接近育亨宾骨架外，该反应还为四氢-β-咔啉的有用的一般合成方法开辟了道路。
• Chatterjee; Pandit, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 656 - 659
  作者：Chatterjee、Pandit

  DOI：——

  日期：——
• Synthetical experiments related to the indole alkaloids
  作者：K. T. Potts、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550002675

  日期：——
• Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966
  作者：Onda、Kawanishi

  DOI：——

  日期：——
• Hahn; Hansel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2192,2195
  作者：Hahn、Hansel

  DOI：——

  日期：——